Chemie für Mediziner

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[Bearbeiten] Zusammenfassung des Projekts

• Zielgruppe:Studierende der Human- und Zahnmedizin

• Lernziele:Grundlagen für die Vorklinik nach Vorgaben des IMPP

• Buchpatenschaft/Ansprechperson:--ZahniDani 09:27, 3. Feb. 2009 (CET)

• Sind Co-Autoren gegenwärtig erwünscht?: Schreibt, was ihr wollt, ich freue mich über Ergänzungen, aber bitte nicht gleich alles umwerfen.

• Richtlinien für Co-Autoren: Da sich dieses Buch an Studierende richtet fände ich Duzen bzw. einen etwas Unterhaltsamen Umgangston angebracht

• Projektumfang und Abgrenzung zu anderen Wikibooks: KurzeZusammenfassung Prüfungsrelevanter Fakten, kein Lehrbuch über die Chemie

• Themenbeschreibung: Inhaltsverzeichnis folgt

• Aufbau des Buches:anorganische Chemie, organische Chemie und Komplexchemie

Inhaltsverzeichnis 1 Zusammenfassung des Projekts 2 Vorwort 3 Allgemeine Chemie 3.1 Das Periodensystem 3.1.1 Wichtige Informationen im PSE 3.2 Die chemische Bindung 4 Anorganische Chemie 4.1 Säuren und Basen 4.1.1 Brønsted 4.1.2 Lewis Säure 4.1.3 Ampholyte 4.1.4 Elektronenhülle 4.1.5 Gleichgewichte 4.1.6 Redox-Reaktionen 5 Organische Chemie 5.1 Der Kohlenstoff 5.1.1 Alkane, Alkene und Alkine 5.1.2 Die Hückel Regel 5.2 Elektronische Effekte 5.2.1 Induktive Effekte 5.2.2 Mesomerie Effekte 5.2.3 Isomerie 5.3 Carbonylreaktionen 5.3.1 Reaktionstypen 5.3.2 Iminbildung 5.4 Carbonsäurederivate 5.5 Naturstoffe 5.5.1 Kohlenhydrate 5.5.2 Aminosäuren 5.5.3 Peptidbindung 5.5.4 Lipide 5.5.5 Nukleotide

[Bearbeiten] Vorwort

Dieses WikiBook richtet dich besonders an Studierende der Human- und Zahnmedizin. Es soll kurz das Prüfungsrelevante Wissen zusammenstellen. Für Zusatzinformationen und die eigentlichen, für das Verständnis der Reaktionen äußerst wichtigen, Mechanismen sei an dieser Stelle bereits auf die WikiBooks zur allgemeinen und organischen Chemie verwiesen.

[Bearbeiten] Allgemeine Chemie

[Bearbeiten] Das Periodensystem

Das PSE (Periodensystem der Elemente) ordnet die bekannten Elemente nach ihrer Kernladungszahl. die Elemente sind zu gruppen ähnlichen chemischen Verhaltens gegliedert. Erst im Nachhinein stellte sich heraus (durch neue Untersuchungsmethoden), dass diese Gruppeneinteilung mit der Anzahl der Valenzelektronen übereinstimmt. Die Elemente einer Zeile werden als Periode bezeichnet, Die Elemtente einer Spalte bilden eine Gruppe. Besonders wichtige Gruppen für unsere Betrachtung sind:

1. die Halogene, 17, daraus besonders Fluor, Chlor, Iod und in der organik auch Brom, allesamt recht reaktive Gase
2. die Alkali und Erdalkali Metalle. Viele davon kommen im menschlichen Organismus vor, sie sind allesamt sehr reaktiv
3. die Edelgase spielen bei Reaktionen keine Grosse Rolle, jedoch fällt diese Gruppenzuordnung immer mal wider

[Bearbeiten] Wichtige Informationen im PSE

• Atomradius
• Massenzahl
• Metallcharakter
• Elektronegativität

Elektronegativität Maßzahl für die Fähigkeit eines Atoms die Elektronen eines Reaktionspartners zu sich zu ziehen und die Bindung zu polarisieren. Sie geht vom Fluor, als elektronegativstes Element, aus und wird nach unten und links hin kleiner. Metallcharakter Der Metallcharakter korelliert mit der Elektronegativität und beschreibt das bestreben, Elektronen abzugeben

[Bearbeiten] Die chemische Bindung

1. kovalente Bindung
2. Ionenbindung
3. metallische Bindung
4. koordinative Bindung

[Bearbeiten] Anorganische Chemie

[Bearbeiten] Säuren und Basen

• Brønsted Säuren und Basen
• Lewis Säuren und Basen
• Ampholyte

[Bearbeiten] Brønsted

Eine Säure ist ein Protonendonator und kann H⁺ an eine korrespondierende Base abgeben, diese ist dann Protonenakzeptor.

[Bearbeiten] Lewis Säure

Nach Lewis ist eine Säure ein Elektronenpaar Akzeptor, ist also elektrophil. Dementsprechend ist eine Base ein Elektronenpaardonator.

[Bearbeiten] Ampholyte

Ampholyte können sowohl als Säure als auch als BAse reagieren, klassische Beispiele: H₂O und NH₃.

[Bearbeiten] Elektronenhülle

Zur Elektronenhülle gibt es zwei Theorien, die beide zur Klärung unterschiedlicher Phänomene parallel ihre Berechtigung haben:

• Bohrsches Atommodell
• Atomorbitale

mit dem Bohrschen Atommodell lässt sich die Oktettregel am einfachsten veranschaulichen.

[Bearbeiten] Gleichgewichte

[Bearbeiten] Redox-Reaktionen

• Oxidation
• Reduktion

Eine Oxidation ist ursprünglich die Anlagerung von Sauerstoff, weitergefasst bedeutet Oxidation Elektronen Abgabe. Die Reduktion stellt das Gegenteil dar:Elektronen Aufnahme.
kommen beide Vorgänge gekoppelt vor, so spricht man von einer Redox-Reaktion.

• Redox Potentiale
• Wasserstoff Normalelektrode
• Halbzelle

[Bearbeiten] Organische Chemie

[Bearbeiten] Der Kohlenstoff

Grundlegend gibt es zwei Gruppen von Kohlenstoffketten:

• aliphatische(griech. aleiphar, fettig) Ketten
• aromatische (wohlriechende) Ketten

[Bearbeiten] Alkane, Alkene und Alkine

Die Kohlenstoff Atome eines Alkans sind alle sp³ hybridisiert, i.e. sie haben vier Bindungspartner (nur Einfach-Bindungen). Im Alken finden sich sp² hybridisierte Kohlenstoffe, diese haben drei Bindungspartner (Doppelbindungen). Alkine sind sp hybridisiert, das betrachtete C hat also nur zwei Binungspartner, also eine dreifach-Bindung. C-Atome mit zwei doppelbindungen sind auch sp-hybridisiert, aber die betrachtete Spezies ist ein Alken.

Aromaten bestehen aus einem konjugierten \pi System, i.e. alle Kohlenstoffatome sind sp² hybridisiert. Das einfachste Beispiel ist der Benzol-Ring.

[Bearbeiten] Die Hückel Regel

(4n + 2)π-Elektronen Was sagt uns das? In einem aromatischen System darf diese Anzahl von Elektronen delokalisiert vorliegen. Diese Regel gilt nur für "Ein-Ring-Systeme". Auf Mehr-Ring-Systeme,z.B. Naphthalin, lässt sich diese Regel meistens auch anwenden, hat aber keine Gültigkeit, da es zu viele Ausnahmen gibt.

[Bearbeiten] Elektronische Effekte

[Bearbeiten] Induktive Effekte

Die Induktiven Effekte erhöhen oder erniedrigen die Elektronendichte am betrachteten C-Atom. Ein positiver Induktiver Effekt (+I) tritt auf, wenn die Elektronegativität eines Atoms niedriger ist als die des Kohlenstoffs, sodass der Kohlenstoff die Elektronen zu sich zieht, oder aus der Sicht des Atoms: das Atom "schiebt" die Elektronen zum Kohlenstoff. Dies verringert die Acidität des Kohlenstoffs, weil er keine positive Ladung loswerden muss. Vice Versa tritt ein -I Effekt auf, wenn die Elektronegativität eines angrenzenden Atoms gröser als die von Kohlenstoff ist. Das Reaktionszentrum verliert Elektronen und ist bestrebt dies durch Deprotonierung auszugleichen, die Acidität steigt.

[Bearbeiten] Mesomerie Effekte

[Bearbeiten] Isomerie

Isomere Verbindungen besitzen die gleiche Summenformel, unterscheiden sich jedoch in ihrer räumlichen Struktur.

• Konstitutionsisomere
  • Strukturisomere
  • Stellungsisomere
• Stereoisomere
  • Konfigurationsisomere
    • cis/trans Isomere
    • Enantiomere & Diastereomere
    • Konformationsisomere

Enantiomere & Diastereomere Chiralitätszentrum: Ein Kohlenstoff Atom, welches vier verschiedene Substituenten trägt.
Besitzt eine Verbindung ein Chiralitätszentrum können von ihr Enantiomere existieren. Diese gleichen sich wie Bild und Spiegelbild. Hat eine Verbindung mehrere Chiralitätszentren, so exisitieren Diastereomere von ihr. Diese Sind nicht spiegelbildlich, es liegt aber das selbe Phänomen zugrunde.

Konformationsisomere Konformationsisomere lassen sich durch Drehung um eine C-C Einfachbindung ineinander umwandeln.

[Bearbeiten] Carbonylreaktionen

[Bearbeiten] Reaktionstypen

Radikalische Substitution

1. Startreaktion

Hal – Hal → Hal. + .Hal

1. Kettenreaktion

R3C-H + .Hal → R3C. + Hal-H
R3C-H + Hal-Hal → R3C-Hal + Hal.

1. Kettenabbruch

3C. + .Hal → R3C-Hal
R3C. +.CR3 → R3C-CR3(unerwünscht)
Hal. + .Hal → Hal-Hal

S_N1 & S_N2 Mechanismus
Bei der S_N1 Reaktion ist nur ein Molekül beteiligt, es entsteht als Zwischenstufe ein Carbeniumion.
An S_N2 Reaktion sind zwei Moleküle Beteiligt, sie verläuft über eine nicht zu beobachtenden Übergangszustand.

[Bearbeiten] Iminbildung

Bei der Iminbildung wird das Carbonyl-O eines Ketons oder Aldehyds durch ein Amin unter Abspaltung von Wasser ersetzt.

[Bearbeiten] Carbonsäurederivate

Die wichtigsten Carbonsäurederivate geordnet nach sinkender Reaktivität

1. Carbonsäurechloride X = Cl R-(C=O)-Cl
2. Carbonsäureanhydride X= O-(C=O)R' R-(C=O)-O-(C=O)R'
3. Carbonsäurethioester X = SR' R-(C=O)-SR'
4. Carbonsäureester X = OR' R-(C=O)-O-R
5. Carbonsäure X = OH R-COOH
6. Carbonsäureamide (Peptide) X = NR'2 R-(C=O)- NR'2
7. Carboxylat X = O- R-COO-

Carbonsäurehalogenide,insbesondere -chloride finden in der Synthesechemie Anwendung.

Carbonsäureanhydride entstehen aus zwei Carbonsäuren unter Wasserabspaltung.

Für Prüfungen sollte die genaue Reihenfolge der Reaktivitäten gelernt werden, da häufig darum gebeten wird, ein "Ranking" aufzustellen.

[Bearbeiten] Naturstoffe

[Bearbeiten] Kohlenhydrate

[Bearbeiten] Aminosäuren

Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine. Es gibt insgesamt 20 Proteinogene Aminosäuren (die 21. findet sich nur bei einem komischen Archae-Bakterium, das uns nicht interessiert, wahrscheinlich gibt es noch weitaus mehr), die allesamt L-konfiguriert sind. Aminosäuren bestehen aus einer Carboxylgruppe, einer Aminogruppe und einem Rest. In der Fischer-Projektion steht die Aminogruppe links, daher die Bezeichnung L-konfiguriert. Für den Anfang sollte man folgende Reste kennen:

• H

die einzige nicht Enantiomere Aminosäure ist Glycin(Gly).

• CH₃

Alanin(Ala) trägt nur eine Methyl-Gruppe.

[Bearbeiten] Peptidbindung

Bei der Peptidbindung entsteht ein Aminosäure Polymer. Zwei Aminosäuren werden über durch Bindung der Aminogruppe an das Carboxyl C unter Abspaltung von Wasser aufgereiht. Bei so einer "Kette" bleibt immer Aminogruppe frei, diese wird als N-Terminus bezeichnet, und eine Carboxyl-Gruppe, diese wird als C-Terminus bezeichneit. In der Kurzschreibweise sieht das dann so aus: H-Gly-Ala-OH

[Bearbeiten] Lipide

[Bearbeiten] Nukleotide