Organische Chemie für Schüler/ Kohlenstoffverbindungen

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Wöhler entdeckt die Harnstoffsynthese
und begründet die Organische Chemie

Harnstoff

Harnstoff ist ein weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff. Er entsteht im Körper von Menschen oder Tieren, wenn Eiweiße aus der Nahrung abgebaut werden. Zusammen mit Wasser verlässt der Harnstoff den Körper als Urin. Aufgrund seines hohen Stickstoffgehaltes ist Harnstoff weltweit das bedeutendste Stickstoffdüngemittel.


Vor 200 Jahren glaubte man, er sei nur auf natürlichem Wege, also organisch herzustellen. Für organische Stoffe sei eine „Lebenskraft“ notwendig (die damals so genannte Vis Vitalis). Der deutsche Chemiker Friedrich Wöhler (1800 - 1882) wi­derlegte diese Ansicht. Im Jahr 1828 stellte er im Labor Harnstoff aus anorganischen Ausgangsstoffen künstlich her. Da niemand dies für möglich hielt, war Wöhler selbst von dem Ergebnis beeindruckt. So schrieb er bald darauf an seinen Freund Berzelius:


Berlin, 28 Februar 1828
Friedrich Wöhler
„Lieber Herr Professor!

Obgleich ich sicher hoffe, daß mein Brief vom 12. Januar und das Postskript vom 1. Februar bey Ihnen angelangt sind und ich täglich oder vielmehr stündlich in der gespannten Hoffnung lebe, einen Brief von Ihnen zu erhalten, so will ich in doch nicht abwarten, sondern schon wieder schreiben, denn ich kann, so zu sagen, mein chemisches Wasser nicht halten und muß Ihnen sagen, daß ich Harnstoff machen kann, ohne dazu Nieren oder überhaupt ein Thier, sey es Mensch oder Hund, nöthig zu haben. Das cyansaure Ammoniak ist Harnstoff. Vielleicht erinnern Sie sich noch der Versuche, die ich in der glücklichen Zeit, als ich noch bey Ihnen arbeitete, anstellte, wo ich fand, daß immer, wenn man Cyansäure mit Ammoniak zu verbinden sucht, eine krystallisirte Substanz entsteht, die sich indifferent verhielt und weder auf Cyansäure noch Ammoniak reagierte. Beim Durchblättern meines Journals fiel mir dies wieder auf, und ich hielt es für möglich, daß durch die Vereinigung von Cyansäure und Ammoniak die Elemente, zwar in derselben Proportion, aber auf eine andere Art zusammentreten könnten und hierbey vielleicht z.B. eine vegetabilische Salzbase oder etwas Ähnliches gebildet werden könnte.“

Quelle: http://www.zum.de/Faecher/Ch/Saar/Handrchg/Kl11/hr_11_82.htm


Die Tragweite der Entdeckung, zeigte sich auch darin, dass Wöhler noch im gleichen Jahr, im Alter von 28 Jahren zum Professor in Berlin ernannt wurde. 1832 wechselte er dann nach Kassel und wurde 1836 Leitender Professor für Chemie und Pharmazie an der Universität Göttingen. Dort arbeitete er auch mit Justus von Liebig zusammen. Sie veröffentlichten eine gemeinsame Arbeit:

Friedrich Wöhler, Justus von Liebig: „... die Erzeugung aller organischen Materien in unseren Laboratorium ist nicht allein wahrscheinlich, sondern muss als gewiss betrachtet werden. Zucker, Salicin, Morphin werden künstlich hervorgebracht werden. Wir kennen freilich die Wege noch nicht, auf dem dieses Endresultat zu erreichen ist, weil uns die Vorderglieder unbekannt sind, aus denen diese Materien sich entwickeln, allein wir werden sie kennen lernen.“
Quelle: Unbekannt


Bis zu seinem Tod im Jahre 1882 wirkte und lehrte Wöhler in Göttingen. Seine Vision wurde schnell Wirklichkeit. Viele organische Substanzen wurden in den folgenden Jahren auch im Labor hergestellt. Eine Trennung von anorganischer und organischer Chemie war nun im Grunde überflüssig.

Dass diese Trennung dennoch bis heute beibehalten wurde (obwohl die Grenzen fließend sind!) ist also eher historisch zu verstehen. Allerdings ist allen organischen Molekülen eines gemeinsam. Sie enthalten Kohlenstoffatome! Neben den auch immer enthaltenen Wasserstoffatomen, findet man einige Sorten von Elementen, die nicht immer aber in einigen organischen Stoffen enthalten sind, nämlich Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel-, oder Phosphoratome. Man bezeichnet sie auch als Wikipedia-logo-v2.svg Heteroatome.


Heute versteht man unter dem Begriff „organische Chemie“ die Chemie der Kohlen­stoffverbindungen.


Übrigens ist es auch heute noch immer nicht möglich, alle Moleküle aus pflanzlichen oder tierischen Organismen künstlich herzustellen. Stattdessen werden sie aus Pflanzen und Tieren isoliert und man nutzt genmanipulierte Bakterien, die als Bio-Fabriken dienen.

Dafür gibt es zahlreiche neue organische Verbindungen, die sich in keinem Lebewesen finden lassen. Man nennt sie synthetisch, also künstlich hergestellt. Solche sind zum Beispiel Kunststoffe, Medikamente usw...

Zusatzinformationen:

Kohlenstoffverbindungen in der Natur - Der Kohlenstoffkreislauf

Diagramm des Kohlenstoffkreislaufes. Die schwarzen Zahlen zeigen wie viele Milliarden Tonnen Kohlenstoff (Gt C) in den verschiedenen Reservoiren vorhanden sind. Die violetten Zahlen zeigen an, wie viel Kohlenstoff zwischen den einzelnen Speichern pro Jahr ausgetauscht wird.

Kohlenstoff findet sich in der Natur zum einen in drei großen, miteinander im Austausch stehenden Reservoiren:

  1. in der Atmosphäre
  2. in der Land-Biosphäre, im Boden und in Verwitterungsmaterial
  3. im Ozean

Weitere Hinweise:

  1. Destruenten sind Zerkleinerer und Bakterien. Sie zersetzen nicht nur Blätter, Laub und Pflanzenreste, sondern auch tote Tiere. Dabei entstehen Mineralsalze, Wasser und Kohlenstoffdioxid.
  2. Kohlenstoff findet sich in der Natur zum einen in drei großen, miteinander im Austausch stehenden Reservoiren:1. in der Atmosphäre als Kohlenstoffdioxid2. im Boden und in Verwitterungsmaterial3. im Ozean (in Form von gelöstem Kohlenstoffdioxid)
  3. eine Kuh produziert pro Tag 120l Methan. Dieses ist ein kohlenstoffhaltiges Gas, welches die Atmosphäre schädigt
  4. Bei Stoffwechselvorgängen in Mensch und Tier (durch die Kohlenhydratverdauung) und bei der Verbrennung von fossilen Brennstoffen wie Benzin und Diesel, entstehen immer Kohlenstoffdioxid und Wasser (letzteres ist sichtbar im Winter am Auspuff und beim Ausatmen).
  5. Die Stoffkreisläufe sind geschlossen, alle Stoffe (wie Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasser und Mineralsalze) werden immer wieder verwendet. Der Energiekreislauf ist nicht geschlossen. Es muss ständig neue Energie dem System zugeführt werden. Dies geschieht durch die Sonne. Der Grund ist ein permanenter Verluste durch Wärmeabgabe, z.B. in den Weltraum sowie der Energiebedarf für Lebensvorgänge und der daraus entstehenden Wärme, die ebenfalls verloren geht.
  6. Sauerstoff wird vom Menschen in Mensch und Tier durch die Atmung in Kohlenstoffdioxid umgewandelt. Dazu sind Kohlenhydrate notwendig. Kohlenstoffkreislauf und Sauerstoffkreislauf haben also eine Verbindung!

Zum Vergleich: Eine Kuh produziert pro Tag 120l Methan

Zusatzinformationen:

Untersuchung organischer Stoffe

Versuchsaufbau (V) 1: Zucker, Mehl, Kartoffelstückchen, Plastik, Kerzenwachs, Öl, Petroleum werden in Reagenzglasern stark erhitzt (und mit einem Kohlestückchen verglichen!).

Versuchsaufbau (V) 2: Die Stoffe werden in einem Tiegel entzündet. Wenn sie brennen, sofort wieder löschen!

Stoff Beobachtung „Erhitzen“ Beobachtung „Verbrennung“ Sonstiges
Zucker
Mehl
Kartoffelstückchen
Plastik
Kerzenwachs (Paraffin)
Öl
Petroleum
Spiritus C2H5OH + 3 O2 → 2CO2 + 3 H2O + E

Beobachtung (B): Die untersuchten Stoffe verkohlen und werden in der Regel schwarz

Schlussfolgerung (S): Alle organischen Verbindungen enthalten Kohlenstoff, was daran erkennbar ist, dass sich die Stoffe beim Erhitzen schwarz färben.

Man versteht deshalb die Organische Chemie auch als Chemie der Kohlen­stoffverbindungen.

Der Chemiker Berzelius teilte die Chemie 1806 in zwei Bereiche ein:

  • anorganische Chemie (Stoffe aus der unbelebten Natur)
  • und organische Chemie (Verbindungen pflanzlicher und tierischer Herkunft)

Qualitative Analyse organischer Stoffe

Bei der Wikipedia-logo-v2.svg Qualitative Analyse werden die Elemente, aus denen ein Stoff aufgebaut sind, durch bestimmte Methoden und Nachweis-Reaktionen, gesucht.

Kohlenstoff-Nachweis

V: Ein Stück Kohle oder ersatzweise ein anderes organisches Produkte, wie Pflanzenreste sowie Pflanzenprodukte wie Mehl, Mehlprodukte, Kartoffeln usw.… werden stark erhitzt, eventuell unter Sauerstoff-Zufuhr. Das entstehende Gas wird in Wikipedia-logo-v2.svg Kalkwasser geleitet.

Aufbau

B: S:
Die organischen Produkte färben sich alle beim starken Erhitzen schwarz → Beim Zersetzen der organischen Verbindungen entsteht Kohlenstoff
Das Kalkwasser wird trübe → Es ist CO2 entstanden, das im Kalkwasser zur Ausfällung von Calciumcarbonat führt. C + O2 → CO2 + E

Wasserstoff-Nachweis

V: Ähnlich wie vorher, aber: Das entstehende Gas wird durch wasserfreies Wikipedia-logo-v2.svg Kupfersulfat oder Wikipedia-logo-v2.svg Kobaltchlorid geleitet.

B: S:
Tröpfchen setzen sich an der kalten Glaswand ab. kein eindeutiger Nachweis!
Das weiße Kupfersulfat wird schwach blau bzw. das rosafarbene Kobaldchlorid wird blau. → Bei der Verbrennung bzw. beim Erhitzen entsteht Wasser, das durch die Reaktion von im Stoff gebundenen Wasserstoff mit Sauerstoff entstanden sein muss.

WICHTIG: Bei jeder Verbrennung organischer Substanzen entsteht Wasser. So kann man den Wasserdampf, der aus dem Auspuff des Benzinmotors kommt erkennen und auch beim Ausatmen wird vom Menschen Wasserdampf mit ausgeatmet. Im Menschen werden die Kohlenhydrate

Bei allen organischen Verbindungen können in der qualitativen Analyse Kohlenstoff und Wasserstoff nachgewiesen werden.
Man versteht deshalb die Organische Chemie auch als Chemie der Kohlen­wasserstoffverbindungen

Weitere Analysen organischer Verbindungen:

Neben Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten organische Verbindungen häufiger noch einige andere Elemente, die folgendermaßen nachgewiesen werden können:

  • Stickstoff: Nachweis durch Kochen mit Natronlauge. Es bildet sich Ammoniak, welches typisch riecht und Indikatorpapier blau färbt.
  • Schwefel: Erhitzen von schwefelhaltigen Substanzen färbt Bleiacetatpapier sowie Bleinitrat- oder Bleiacetatlösung schwarz. (Hintergrund: Beim Erhitzen bildet sich H2S, welches mit Bleiionen das schwarze PbS bildet)
  • Halogene (Fluor, Chlor, Brom, Iod): Auf einem ausgeglühten Streifen Kupferblech werden die Testsubstanzen in die rauschende, blaue Brennerflamme gehalten (z.B. ein Stück PVC). Man beobachtet eine grüne Flamme. (Hintergrund: Halogenionen verbinden sich mit Kupfer zu Kupferhalogeniden (z.B. CuF2, CuCl2 usw.. Diese färben die Brennerflamme beim Verdampfen grün).
  • Phosphor: ...
  • Sauerstoff: Sauerstoff lässt sich nicht einfach nachweisen, denn beim Verbrennen wird ja Sauerstoff aus der Luft benötigt und so ist der Nachweis einer sauerstoffhaltigen Verbindung als Verbrennungsprodukt kein Nachweis. Im Labor könnte man indirekt das Vorhandensein von Sauerstoff nachweisen, indem man den Stoff quantitativ untersucht und anhand der Differenz zwischen untersuchter Stoffmenge und nachgewiesenem Inhalt, einen weiteren Stoff erkennen kann.
Mit Hilfe von modernen Untersuchungsmethoden lässt sich das Vorhandensein von Sauerstoff aber auch direkt nachweisen.

Entzündung von organischen Stoffen II

V: Wundbenzin, Petroleum, Speiseöl und Ethanol werden in einen Porzellantiegel gegeben und die Dämpfe werden vorsichtig zugefächelt. Es wird versucht, die Dämpfe zu entzünden. (Petroleum und Speiseöl notfalls sehr vorsichtig erhitzen). Es wird dann eine Vorhersage zur Flüchtigkeit der Stoffe getroffen

B: Die meisten Verbindungen lassen sich leicht entzünden. Ihre aufsteigenden Gase lassen sich leicht entzünden.

S: Die meisten organischen Verbindungen sind gut brennbar, auch wenn ihre Entzündungs­temperaturen verschieden sind. Oft reicht schon ein Funke um Verbindungen wie Benzin, Aceton, Ether oder Alkohole zu entzünden. Hiervon geht eine große Gefahr der organischen Verbindungen aus. Im Labor umgeht man diese oft, indem man flammenlos erhitzt, z.B. mit elektrischen Heizplatten. Im Alltag sollte man nicht rauchen, wenn man mit organischen Stoffen Umgang hat (Z.B. beim Tanken oder beim Arbeiten mit Lösungsmitteln und Verdünnern!).

Unter der Entzündungstemperatur versteht man die Temperatur, bei der sich ein Stoff selbst entzündet.

Löslichkeit organischer Stoffe

V: Zucker, Mehl, Kartoffelstückchen, Plastik, Kerzenwachs, Öl, Petroleum werden mit Wasser (bzw. mit Benzin) versucht zu lösen

B: Nur der Zucker löst sich in Wasser auf

Organische Stoffe sind meist apolar (=unpolar), d.h. sie lösen sich nicht in Wasser auf, sondern nur in unpolaren Stoffen, wie Benzin.

Deshalb kann Benzin auch viele Flecken entfernen, die man mit der Waschmaschine nicht entfernen kann.

Vorbereitung quantitative Analyse: Wiederholung chemisches Rechnen (Klasse 9)

a) Die Avogadro Zahl:

Der Chemiker Avogadro benötige eine Zahl, um große Mengen von Atomen beschreiben zu können und um schließlich damit auch „vernünftig“ rechnen zu können.

Festgelegt wurde: 1 mol entspricht 6,022·1023 Atomen (=602 200 000 000 000 000 000 000 Atome)[1]

b) Die Masse von Atomen:

Als Chemiker will man natürlich dann auch wissen, was denn jetzt eigentlich so ein Atom wiegt?

Z.B.: ein Cu-Blech wiegt 0,8g. Eine Messung ergibt, es enthält genau 6,022 1023 Atome (=1mol)

→ ein Atom wiegt: m(Cu-Atom) = 0,8 g : 6,022 1023 Atome = 1,055 10-22 g/Atome

Diese Zahl ist natürlich absolut unhandlich und viel zu klein, um damit zu rechnen. Die Chemiker benannten die neue Einheit schließlich mit dem englischen Wort für Einheit „unit“

Die Einheit der Atommasse ist „unit.“. Im PSE sind die Massen der Atome in units (u) angegeben.

c) Die Dichte

Die Dichte (Formelzeichen: ρ; griechischer Bichstabe „rho“), ist das Verhältnis der Masse m eines Körpers zu seinem Volumen V.
Die Dichte ist eine Stoffeigenschaft.
ρ = m/V
Die (SI-) Einheit der Dichte ist kg/m3. Oft ist die Dichte noch in g/cm3 angegeben.

Durch Wiegen eines Körpers und seiner Verdrängung von Wasser kann die Dichte leicht bestimmt werden. Es gilt: 1 g/cm3 = 1000 kg/m3.

d) Die molare Masse

Sicher hast Du Dich nun schon gefragt, woher Chemiker überhaupt wissen, wie viele Atome z.B. in einem Stück Kohle enthalten sind? Vielleicht hilft Dir ein Vergleich, um auf die Lösung zu kommen:

Vergleich: Wie kann man bestimmen, wie viele (gleiche) Centmünzen in einer Streichholzschachtel sind, ohne diese zu öffnen oder die Cent einzeln abzuzählen?

Richtig, man kann sie wiegen! Wenn Du die Masse einer Münze kennst, kannst Du leicht die Anzahl in der Streichholzschachtel durch Division bestimmen:

Anzahl Münzen = Masse aller Münzen / Masse einer Münze

Nun ein chemisches Beispiel: Wie viele Atome sind in 12g Kohlenstoff enthalten?

Man hat also 12g Kohlenstoff, (z.B. ein kleines Stück Kohle). Man kennt die Masse, möchte wissen wie viel Atome es sind.

M = molare Masse [g/mol] (=Umrechnungsfaktor zwischen Masse und Stoffmenge[2])
m = Masse in g
n = Stoffmenge (also Anzahl an Atomen in mol)
m = M · n → n = m/ M

Der Zahlenwert der molaren Masse kann leicht aus dem PSE abgelesen werden. Er entspricht dem Wert der Atom- (bzw. Molekül-) Masse:

→ 1 mol Kohlenstoff hat die molare Masse 12,001 g/mol

→ 12,001 g C entsprechen 1mol

→ 1mol = 6,022·1023 Atome (=602 200 000 000 000 000 000 000 Atome Kohlenstoff sind enthalten!)

e) molare Masse bei Verbindungen

Auch für Verbindungen kann die Molare Masse angegeben werden. Sie ergibt sich einfach durch

Addieren der Atommassen der Elemente, die in einer Verbindung enthalten sind,

z. B. Bestimme die relative Molekülmasse von Wasser (von Zucker)

M(H2O) = 2 → 1,008u + 16u = 18,016u
M(C6H12O6) = 6 M(C) + 12 M(H) + 6 M(O)
= (6 · 12 + 12 · 1 + 6 · 16) g/mol
= 180 g/mol

Zusatzinformationen: Wikipedia-logo-v2.svg molare Masse Wikipedia-logo-v2.svg Mol (Stoffmenge) Wikipedia-logo-v2.svg Avogadrosches Gesetz

Gay Lusac: Umrechnung zw.. Normalbedingungen & herrschenden Bedingungen im Labor

=p1 · V1 p2 · V2
T1 · n1 T2 · n2

Aus dieser Umrechnung kann man das Gesetz der allgemeinen Gasgleichung ableiten:

p·V = n · R · T
  • R = 8,314472 J/ (mol · K) (=universelle Gaskonstante)

Zusatzinformationen

Aufgaben

  1. Wie groß ist die molare Masse von: C, H, O, H2O, HCl, H3PO4, C8H14?
  2. Du kennst nun die Anzahl an Atomen in einem 12g schweren Kohlenstoffstückchen, aber wie viel Atome sind in einem 10mal so schweren Kohlestückchen enthalten? Notiere bitte die Zahl ;-)
  3. Wie viel Moleküle sind in 1 Teelöffel Zucker (C6H12O6) enthalten? (1 Teelöffel entspricht 5g)
  4. Welcher Stoffmenge ist in einer mit Wasser gefüllten Badewanne (200l) enthalten? (Dichte von Wasser:  = 1g/ ml)
  5. Befinden sich mehr Atome in 1 kg Gold oder in 150g Aluminium?

Quantitative Analyse von Propanol nach Liebig

Eine quantitative Analyse ist ein chemisches und/oder physikalisches Verfahren, bei der es um die Beantwortung der Frage geht, wie viel von einem Stoff in einer gegebenen Probe vorhanden ist.

Quantitative Analyse von Propanol nach Liebig.svg

V: in einem Glasrohr wird Propanol (eigentlich ein unbekannter Stoff, aber zum Verständnis des Verfahrens, wird erstmal ein bekannter genommen) oxidiert. Es stehen 0,500 g Propanol zur Verfügung.

Vor Versuchsbeginn werden sowohl das Gewicht des Glasrohrs mit dem CaCl2 bestimmt (das soll später Wasser auffangen) als auch das Gewicht der Gaswaschlasche mit dem KOH (diese „fängt CO2 auf)

Mit dem Brenner wird die Reaktion gestartet und nach erfolgter Oxidation des unbekannten Stoffes (also hier des Propanols), wiegt man das Glasrohr und die Waschflasche erneut.

a) Bestimmen der Verhältnisformel

Aus den Masse an H2O bzw. CO2 lassen sich die Massen der in der Verbindung vorhandenen Elemente (C, H) durch ein einfaches Verhältnis mit den Atommassen bestimmen. Die Masse an Sauerstoff, wird dann durch Subtraktion von der Masse an eingesetztem Propanol bestimmt.

a) Bestimmung mKohlenstoff: \frac{m(CO_2)}{M(C) \cdot Anzahl \ C-Atome}</math>

Im Versuch wurden 1,100g CO2 gemessen

m(C) = \frac{M(C) \cdot \text{Anzahl C-Atome}}{M(CO_2)}
=\frac{12\,\mathrm{g}/\mathrm{Mol} \cdot 1 \cdot 1{,}100\,\mathrm{g}}{44\,\mathrm{g}/\mathrm{Mol}}
= 0,3g C

b) Bestimmung von mWasserstoff: \frac{m(H_2O)}{m(H)} = \frac{M(H_2O)}{M(H) \cdot \text{Anzahl H-Atome}}

Im Versuch wurden 0,600g H2O gemessen

m(H_2O) = \frac{M(H) \cdot \text{Anzahl H-Atome} \cdot m(H_2O)}{M(H_2O)}
= \frac{1\,\mathrm{g}/\mathrm{Mol} \cdot 2 \cdot 0{,}600\,\mathrm{g}}{18\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}}
=0,066g H

c) Bestimmung m Sauerstoff: m Propanol = m Kohlenstoff + m Wasserstoff + m Sauerstoff

→ m Sauerstoff = m Propanol - (m Kohlenstoff + m Wasserstoff)

→ m Sauerstoff = 0,5g - (0,300g + 0,066g)

= 0,134g O

Massenwerte nützen nur leider wenig, da verschiedene Elemente ja unterschiedliche Massen haben. Eine Umrechnung auf die Stoffmenge (Anzahl der Atome!) ist notwendig!

d) Umrechnung: Stoffmenge n = m/ M

n Kohlenstoff = 0,300g / 12g/mol = 0,025mol
n Wasserstoff = 0,066 / 1g/mol= 0,066mol
n Sauerstoff = 0,134g / 16g/mol= 0,008mol

Die drei Werte lassen sich nun prima ins Verhältnis setzen, so dass eine Verhältnisformel entsteht:

n C n H n O
0,025 0,066 0,008  :0,008
3 8 1

→ die Verhältnisformel von Propanol ist C3H8O1

b) Bestimmen der Summenformel von Propanol

Eine Verhältnisformel beschreibt noch nicht die tatsächliche Formel einer Verbindung. Propanol könnte die Summenformel C3H8O1 oder aber auch C6H16O2 oder alle anderen Möglichkeiten nach der Formel N · (C3H8O1) haben!

M berechnet = N · M (unbekannte Substanz)

Nur durch Kenntnis der molaren Masse kann man die genaue Summenformel bestimmen. Bei Gasen ist die Verwendung der Formel des molaren Volumens eine einfache Lösung dieses Problems:

Dazu sind drei Rechenschritte nötig
  1. Molares Volumen: 1mol eines Gases bildet (bei Normalbedingungen[3]) 22,4l Gas
    V_m=\frac{V}{n}=22,4 L \rightarrow n = \frac{V}{V_m}
    Molare Masse n = \frac{m}{M}
  2. Gleichsetzen der beiden Formeln:
\frac{V}{V_m}=\frac{m}{M} \rightarrow M(Propanol) = \frac{V_m \cdot m}{V}

Ein so berechnetes M wird nun mit dem berechnetem Wert aus a) vergleichen. Er sollte gleich, oder ein Vielfaches sein.

Also
In a) wurde durch die Verhältnisformel bestimmt: C3H8O1 → M(C3H8O1) = 60g/mol
In b) wurde M berechnet: M = 60 g/mol

Da beide Ergebnisse gleich sind, folgt: N·(C3H8O1) = M berechnet = 60 g/mol = N · 60 g/mol → N = 1 → C3H8O1 ist bereits die korrekte Formel!

Weitere Beispielaufgabe für den letzten Schritt:

1. Die Verhältnisformel einer unbekannten Verbindung ergibt: C1H3

Die Ermittlung der molaren Masse ergibt: 30g/mol

→ die korrekte Formel ist

N·(MC + MH + MH + MH) = 30g/mol

N·(12g/mol + 1g/mol + 1g/mol + 1g/mol) = 30g/mol|:15

N = 30/15 = 2

→ die korrekte Formel ist C2H6

Zusatzinformationen

Wikipedia-logo-v2.svg Quantitative Analyse Wikipedia-logo-v2.svg Kategorie:Chemisches Analyseverfahren

Aufgaben

  1. Bei einer quantitativen Analyse nach Liebig wurden für 0,5g einer unbekannten Verbindung folgende Werte gemessen: 1,100g CO2 , 0,600g H2O. Bestimme die Verhältnisformel.
  2. Die Verhältnisformel einer unbekannten Verbindung ergibt: C1H3. Die Ermittlung der molaren Masse ergibt: 30g/mol. Bestimme die korrekte Summenformel
  3. Eine unbekannte Verbindung wird analysiert. Sie wiegt 26g und nimmt bei Normalbedingungen (T = 273,15K entspricht 0 °C und Druck p = 101325 Pa entspricht 1013,25 mbar) ein Volumen von 7.4666 l ein. Die Verhältnisformel ergibt C1H1. Wie lautet die Summenformel?
  4. 1,50g einer unbekannten pflanzlichen Verbindung werden analysiert. Die Analyse ergibt 2,2g CO2 und 0,9g H2O.
    a) Bestimme die Verhältnisformel
    b) Das es sich nicht um ein Gas handelt, kann man die molare Masse nicht durch das molare Volumen bestimmen. Man weiß aber aus Untersuchungen, dass 1,470mol eine Masse von 250g haben. Bestimme die molare Masse und somit die Summenformel.
  5. Wie weist Du Stickstoff, Schwefel, Kohlenstoff und Wasserstoff in organischen Verbindungen nach? Erkläre kurz.
Lösungen
  1. Siehe Beispielaufgabe „Propanol“
  2. M(C1H3) = 15g/mol → die korrekte Summenformel lautet: C2H6
  3. m = 26g
    V = 7.4666L
    Verhältnisformel = C1H1.
    Summenformel = ? → gesucht ist M (CxHx)
    \frac{V}{V_m}=\frac{m}{M} \rightarrow M(C_xH_x) = \frac{V_m \cdot m}{V}
    →M = 22,4 l/mol · 26g / 7,4666l = M (CxHx) = 78 g/mol
    →M (C1H1) = 13g/mol (C= 12 g/mol, H = 1 g/mol)
    → die korrekte Formel lautet C6H6
    a) C1H2O1
    b) C6H12O6 (=Glucose, ).
  4. Stickstoff: Nachweis durch Kochen mit Natronlauge. Es bildet sich Amoniak, welches typisch riecht und Indikatorpapier blau färbt. Schwefel: Erhitzen von Schwefelhaltigen Substanzen färbt Bleiacetatpapier sowie Bleinitrat- oder Bleiacetatlösung schwarz. (Hintergrund: Beim Erhitzen bildet sich H2S, welches mit Bleiionen das schwarze PbS bildet)
    Halogene (Fluor, Chlor, Brom, Iod): Auf einem ausgeglühtem Streifen Kupferbleich werden die Testsubstanzen in die rauschende, blaue Brennerflamme gehalten (z.B. ein Stück PVC). Man beobachtet eine grüne Flamme. (Hintergrund: Halogenionen verbinden sich mit Kupfer zu Kupferhalogeniden (z.B. CuF2, CuCl2 usw.). Diese färben beim Verdampfen die Brenner-flamme grün.

Analyse von Feuerzeuggas

Aufgabe: Bestimme in Gruppenarbeit, welches Gas in Feuerzeug enthalten ist

Tipp: Es handelt sich um ein Alkan!

a) Planung des Versuches

Es kann nur ein Gas sein, deshalb kann es nur Methan, Ethan, Propan oder Butan sein.

Um das Gas genau bestimmen zu können, muss die molare Masse (M) bestimmt werden.

\frac{V}{V_m}=\frac{m}{M} \rightarrow M(C_xH_x) = \frac{V_m \cdot m}{V}

Da Vm bekannt ist (22,4l/mol), muss man für die Analyse nur noch die Masse (durch wiegen des Feuerzeugs, vor und nach dem Versuch) und das Volumen (durch Füllen des Reaktionsgefäßes mit Wasser und anschließendem Ausmessen) bestimmen.

b) Durchführung

Die praktische Durchführung bietet einige Hindernisse. Das Feuerzeuggas wird am besten in einen mit Wasser gefüllten Rundkolben gefüllt. Von diesem wird vorher das Volumen mit Hilfe eines Messzylinders bestimmt.

Rundkolben gefüllt mit Wasser

Siehe auch gute Versuchsanleitungen auf: Wikipedia-logo-v2.svg Universelle Gaskonstante

Luftverschmutzung durch Verbrennung von Kohlenstoffverbindungen und die Konsequenzen

a) Luftverschmutzung

Durch Verbrennung von Kohlenstoffverbindungen entsteht immer Kohlenstoffdioxid (CO2)

b) Erderwärmung durch den Treibhauseffekt

Quelle: NASA - [1]

Übermäßiger Kohlenstoffdioxidausstoß verstärkt den Treibhauseffekt. Zusatzinformationen:

Wiederholungsaufgaben

  1. Erkläre das Zustandekommen des Treibhauseffektes. Welche Gase sind beteiligt? Wie entstehen Sie?
  2. Treibhauseffekt und Ozonloch werden in der Bevölkerung gerne gleichgesetzt, obwohl sie komplett verschiedene Ursachen und Auswirkungen haben. Dennoch scheinen sie sich gegenseitig zu verstärken. Kannst Du erklären wie?



  1. 'Das entspricht 6 Milliarden • 1Milliarde • 100000
  2. entspricht der Masse eines Centstücks im oberen Bsp.
  3. Das molare Volumen eines jeden (idealen) Gases beträgt 22,413996 l/mol unter Normalbedingungen (also 0°C und 1013,25 hPa) und 24,4640424 l/mol bei Standardbedingungen (also 25°C und 1013,25 hPa).