Praktikum Organische Chemie/ Druckversion
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[Bearbeiten] Labortechnik
[Bearbeiten] Extraktion im Scheidetrichter
Man extrahiert gelöste Stoffe aus einer von zwei miteinander nicht mischbaren Phasen, um damit beispielsweise ein Lösungsmittel von einem gelösten Stoff zu befreien oder den gelösten Stoff zu isolieren.
Zu diesem Zweck gibt man zu einer bestehenden Lösung eine nicht mit dem Lösungsmittel mischbare Flüssigkeit, in der der gelöste Stoff besser löslich ist, z. B. gibt man zu Iod in wässriger Lösung Chloroform, und schüttelt beides im Scheidetrichter hinreichend lange aus. Nachdem sich die Phasen wieder getrennt haben, ist der gelöste Stoff (im Beispiel: Iod) in der Chloroform-Phase angereichert, in der er besser löslich ist. Dieses Verhalten wird für den gelösten Stoff mit dem
Nernstschen Verteilungssatz beschrieben.
Der Scheidetrichter sollte zum Ausschütteln maximal zu 2/3 gefüllt sein. Außerdem ist darauf zu achten, dass während des Schüttelns oft ein Überdruck entsteht, besonders nach dem ersten Schütteln des mit einem Stopfen oben verschlossenen Scheidetrichters. Der Druckausgleich wird durch kurzzeitiges Öffnen des Hahnes am umgedrehten Scheidetrichter hergestellt, wobei darauf zu achten ist, dass falls Flüssigkeit aus dem Trichter ausfährt niemand gefährdet wird (am besten in einen Abzug zielen).
[Bearbeiten] Welche Phase verwerfen?
Unerfahrene Studierende und Praktiker verwerfen oft die falsche Phase, also z. B. die Phase in der sich das Zielmolekül befindet. Es wird empfohlen, beide Phasen so lange nicht zu verwerfen, bis der gewünschte Stoff isoliert und einwandfrei charakterisiert ist.
Generell gilt: organische Phasen sind meist leichter als Wasser und damit oben (1). Wenn sich Halogene an dem organischen Molekül befinden, kann die organische Phase auch schwerer werden und sich unten (2) befinden. Wenn man einen Tropfen destilliertes Wasser hinzugibt und schaut in welcher Phase er verschwindet, kann man auch schnell die wässrige Phase identifizieren.
[Bearbeiten] Qualitative Analyse
[Bearbeiten] Natrium-Aufschluss
Nach Erhitzen einer Substanz mit Natrium und anschließendem Lösen des Rückstandes in Wasser entsteht eine alkalische wässrige Lösung mit folgenden Natriumsalzen:
Natriumcyanid (NaCN), wenn Stickstoff in der Substanz enthalten war,
Natriumsulfid (Na2S), wenn Schwefel enthalten war,
Natriumthiocyanat (NaSCN), wenn Stickstoff und Schwefel enthalten waren (selten),
Natriumhalogenide, wenn Halogene enthalten waren.
Weiterhin verbrennen bei der Hitze Kohlenstoff und Wasserstoff zu Kohlendioxid und Wasser, welche schnell entweichen. Diese Substanzen werden bei dieser Probe nicht nachgewiesen.
[Bearbeiten] Durchführung
Etwas organische Substanz (5-20 mg) wird in ein Glühröhrchen gegeben, dann wird ein frisch geschnittenes, höchstens linsengroßes, Stückchen
Natrium in den Hals des Glühröhrchens gelegt. Nun wird das Röhrchen mit spitzer Flamme dort erhitzt, wo das Natriumstück aufliegt. Das Natrium schmilzt und fließt heiß in die organische Substanz. Es tritt eine oft heftige Reaktion ein. Sobald die Reaktion etwas abklingt, wird das Glühröhrchen mit einer Bunsenbrennerflamme zur Rotglut erhitzt. Noch heiß wird es in ca. 5 - 10 ml destilliertes Wasser gebracht (Vorsicht! heftige Reaktion! Nicht umgesetztes Natrium verbrennt dabei!). Das Röhrchen platzt und die entstandenen Salze gehen in Lösung. Das zersprungene Glas und Ruß-Rückstände werden abfiltriert und man erhält eine klare, stark alkalische Lösung der Natriumsalze.
Problematisch ist, dass leicht flüchtige Substanzen verdampfen, bevor sie mit Natrium umgesetzt werden. Dementsprechend eignen sich solche Substanzen nicht für die Elementaranalyse durch Natrium-Aufschluss.
Mit halogenierten Kohlenwasserstoffen, organischen Aziden, Diazoestern, Diazoniumverbindungen oder Nitroverbindungen kann es beim Natriumaufschluss zu heftigen Explosionen kommen. Daher darf nur mit kleinen Substanzmengen gearbeitet werden; die Sicherheitsvorschriften sind zu beachten.
[Bearbeiten] Nachweise
Bei allen Nachweisen empfiehlt es sich, zusätzliche Blindproben durchzuführen. Dazu kann man entweder zusätzlich Substanzen aufschließen, bei denen man sicher ist, dass sie Stickstoff, Schwefel oder Halogene enthalten, oder man verwendet direkt verdünnte Lösungen der Salze, die man nachweisen will.
Der Nachweis von Stickstoff als
Natriumcyanid sollte zuerst erfolgen, da für die anderen Nachweise angesäuert werden muss: Gefahr der Freisetzung von
Blausäure (HCN) (extrem giftig!).
[Bearbeiten] Stickstoff-Nachweis
Stickstoff wird mit der Laissagne-Probe nachgewiesen. Wenn Natriumcyanid vorhanden ist, bildet sich Berliner Blau, welches an der charakteristischen blaugrünen Farbe zu erkennen ist. Kann Cyanid nachgewiesen werden, muss die alkalische Lösung zur Trockne eingeengt werden, so dass das Cyanid basisch verkocht wird.
Blindproben:
Pyridin oder
Anilin (zum Aufschluss),
Kaliumcyanid (KCN) (als Salz)
[Bearbeiten] Schwefel-Nachweis
Schwefel bzw. Sulfid wird durch die Fällung von Bleisulfid nachgewiesen. Etwas von der Aufschluss-Lösung wird mit Essigsäure schwach sauer gemacht, dann wird eine verdünnte Lösung von
Blei(II)-acetat zugetropft. Wenn Natriumsulfid (Na2S) enthalten ist, bildet sich schwarzes
Blei(II)-sulfid (PbS). Unter Umständen kann sich das Gemisch auch weiß bis gelblich trüben. Dies passiert, wenn zusätzlich Natriumhalogenide vorhanden sind, die mit Blei(II) Halogenid-Niederschläge bilden.
Blindproben:
Toluolsulfonsäure oder versch.
Thiole (zum Aufschluss),
Schwefelwasserstoff H2S oder
Natriumsulfid Na2S (als Salz)
[Bearbeiten] Thiocyanat-Nachweis
Etwas Aufschluss-Lösung wird neutralisiert und eine verdünnte
Eisen(III)-chlorid-Lösung zugetropft. Wenn Natriumthiocyanat vorhanden ist, bildet sich blutrotes
Eisenrhodanid.
Blindprobe:
Kaliumthiocyanat (KSCN)
[Bearbeiten] Halogen-Nachweis (außer Fluorid)
Etwas Aufschluss-Lösung wird mit
Salpetersäure schwach sauer gemacht, dann wird eine 5%-ige
Silbernitrat-Lösung zugetropft. Sind Natriumhalogenide vorhanden, fällt ein Niederschlag von
Silberhalogeniden aus.
Probleme:
- Fluorid kann hierdurch nicht nachgewiesen werden.
- Thiocyanat ist ein
Pseudohalogenid. Bei Anwesenheit entsteht weißes Silberthiocyanat. Dies kann Halogene/Halogenide vortäuschen. - Die Silberhalogenidfällung funktioniert mit Thiocyanat, Chlorid, Bromid und Iodid. Welches davon entstanden ist, kann man durch einen Halogenid-Trennungsganges genau heraus finden.
Blindproben:
Benzylchlorid oder
Brombenzol durchgeführt werden (Aufschluss), Natriumchlorid, Natriumbromid, Ntraiumiodid als Salz.
[Bearbeiten] Kurzanleitung des Halogenidtrennungsganges
Silberthiocyanat und Silberchlorid sind weiß und lassen sich mit gesättigter warmer
Ammoniumcarbonat-Lösung wieder auflösen. Silberbromid ist schwach gelblich und Silberiodid ist gelblich, Silberbromid löst sich in konzentriertem
Ammoniakwasser; Silberiodid nicht. Silberiodid löst sich in konzentrierter
Natriumthiosulfat-Lösung. Näheres zum Trennungsgang findet man in Praktikumsbüchern der anorganischen Chemie.
[Bearbeiten] Fluorid-Nachweis
Etwas Analysensubstanz wird zur absoluten Trockne eingeengt (Bunsenbrenner-Flamme). Dann wird konzentrierte
Schwefelsäure zugegeben. Ist Natriumfluorid anwesend, bildet sich
Fluorwasserstoff, welcher die Glaswände des Reagenzglases ätzt. Die Ätzwirkung erkennt man daran, dass das Glas beim Schütteln nicht mehr gleichmäßig mit Flüssigkeit benetzt wird (Ätzprobe).
Blindprobe: Hier ist eine Blindprobe unbedingt erforderlich, z.B. mit Natriumfluorid.
[Bearbeiten] Acetat-Anionen
Acetat-Ionen (CH3COO−) lassen sich mit
Kaliumhydrogensulfat nachweisen, indem man das Salz, von dem man annimmt, dass es ein Acetat ist, mit
Kaliumhydrogensulfat im
Mörser zerreibt. Dabei wird das
Proton (H+) des
Hydrogensulfat-Ions auf das Acetation übertragen. Dabei entsteht Essigsäure, die leicht an ihrem typischen Geruch identifiziert werden kann.

- Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und
Sulfat.
[Bearbeiten] Butyrat-Anionen
Butyrat-Ionen, also die
Anionen der
Buttersäure, lassen sich über ihren Methylester Buttersäuremethylester, oder kurz
Methylbutyrat nachweisen. Dieser besitzt einen intensiven Geruch nach
Apfel. Er ist einer von zwei Stoffen, die einen apfelähnlichen Geruch verbreiten. Der zweite wäre
Pentylpentanoat, der sich jedoch nicht aus Methanol herstellen lässt, sodass dieses Nachweisverfahren sehr sicher für Butyrat-Ionen ist.

- Butyrat-Ionen und Methanol reagieren zu Methylbutyrat, der sich anhand seines Geruchs schnell identifizieren lässt, und Hydroxid-Ionen.
Eine weitere Möglichkeit, Butyrat-Ionen zu untersuchen, ist es, der Probe eine mittelstarke bis starke Säure zuzugeben. Entsteht ein ranziger Geruch nach verdorbener Butter, so waren Butyrat-Ionen in der Probe.

- Butyrat-Ionen und
Schwefelsäure reagieren zur widerlich ranzig riechenden Buttersäure, und Sulfat-Ionen.
[Bearbeiten] Tartrat-Anionen
Tartrat-Ionen sind die Säurerest-Ionen der
Weinsäure. Sie lassen sich durch eine farbliche
Komplexbildungsreaktion nachweisen. Der zu untersuchende Stoff wird, sofern dies noch nicht der Fall ist, in Wasser gelöst (siehe Bild, linkes Reagenzglas). Zu dieser wässrigen Lösung wird etwas frisch gefälltes
Kupfer(II)-hydroxid gegeben, welches in neutraler Probelösung ausfällt (mittiges Reagenzglas). Anschließend wird mit Natronlauge die Lösung alkalisiert. Entsteht eine schwach dunkelblaue Lösung, so sind Tartrat-Ionen nachgewiesen. (rechtes Reagenzglas)
![\mathrm{2 \ C_4H_4O_6^{2-} + Cu^{2+} + 2 \ OH^- \longrightarrow \ [Cu(C_4H_3O_6)_2]^{4-} + 2 \ H_2O}](http://upload.wikimedia.org/math/b/6/4/b64927b2eaab8a43acb996d62a899ee9.png)
- Tartrat-Ionen, Kupfer(II)-Ionen und Hydroxid-Ionen reagieren zum Ditartratocuprat(II)-Komplexion, welcher tiefblau erscheint und Wasser
[Bearbeiten] Spektroskopie
[Bearbeiten] Charakterische Banden in der IR-Spektroskopie
Innerhalb des Bereiches von 4000–600 cm−1 existieren vier wichtige Teilbereiche:
- 3600–2500 cm−1: O–H, N–H, C–H Valenzschwingungen
- 2500–1900 cm−1: C≡C, C≡N, X=Y=Z Valenzschwingungen
- 1900–1500 cm−1: C=O, C=C, C=N, N=O Valenzschwingungen, δ(N–H)
- 1500–600 cm−1: Fingerprint-Bereich, Gerüstschwingungen
Die folgende Graphik schlüsselt den Bereich detailierter auf funktionelle Gruppen auf:

[Bearbeiten] Versuchsvorschriften
[Bearbeiten] Dünnschichtchromatografie von Pflanzenblattextrakt
[Bearbeiten] Versuchsziel
Durch dünnschichtchromatografische Untersuchung von Pflanzenblattextrakt kann man erkennen, welche Farbstoffkomponenten dort vorkommen.
[Bearbeiten] Versuchsmaterial
- mit einem adsorbierenden Trägermaterial (z. B.
Kieselgel) fertig beschichtete Glas- oder Kunststoffplatte, Chlorophyllextrakt (Herstellung s. unten), Laufmittel (Gemisch aus
Benzin-
Isopropanol, Mischverhältnis 10:1), Kapillarröhrchen oder Mikropipette, Laufkammer (alternativ großes, verschließbares Glas) - für den Chlorophyllextrakt: frische, grüne Blätter, z.B. von Spinat oder Salat (im Winter auch Wintersalat),
Aceton (20 ml),
Calciumcarbonat (Spatelspitze), gereinigter Seesand, Mörser mit Pistill, Erlenmeyer-Kolben, Trichter, Faltenfilter, Aluminiumfolie (nicht zwingend nötig: Bleistift, Lineal)
[Bearbeiten] Isolierung der Blattpigmente
Ca. 5 g Blattmaterial werden unter Verwerfung der starken Blattrippen sowie der Stiele in kleine Stücke zerrissen und in den Mörser gegeben. Zum zerkleinerten Blattmaterial wird eine Spatelspitze Calciumcarbonat und etwas Seesand hinzugegeben. Calciumcarbonat dient der Pufferung von Säuren, die in der Zelle enthalten sind, Seesand dem besseren Aufschluss. Die Blätter werden nach Zugabe von Aceton zerrieben. Manchmal ist es günstig mehrfach kleinere Portionen Aceton zuzugeben. Wenn eine kräftig dunkelgrün gefärbte Lösung entstanden ist, wird diese in einen Erlenmeyer-Kolben abfiltriert.
Achtung: Die entstandene Lösung ist sauerstoff-, licht- und wärmeempfindlich. Sie muss deshalb in einem mit Aluminiumfolie umwickelten Gefäß oder in einem Braunglaskolben gut verschlossen im Kühlschrank aufbewahrt werden. Der Extrakt sollte auch so bald wie möglich verwendet werden.
[Bearbeiten] Chromatographie
Der gewonnene Extrakt wird mit einem Kapillarröhrchen oder einer Mikropipette auf eine hochkant gelegte, beschichtete (raue) Seite der Platte sparsam aufgetragen. Dies kann, je nach Methode, punktförmig (Abstand von unten: etwa 1,5 cm), oder linienförmig (etwa 1,5 cm parallel zur unteren Kante) geschehen. Die Auftragslinie kann mit einem feinen Bleistift gekennzeichnet werden. Nachdem der Extrakt auf der Platte getrocknet ist, kann dieser Auftragevorgang wiederholt werden. Dies soll etwa 10 bis 15 mal passieren. Ist auf der Platte ein dann der grüne Punkt (bzw. die Linie) wieder getrocknet, wird die Platte in die mit Laufmittel gefüllte Kammer gestellt, die danach geschlossen wird. Das Laufmittel darf auf keinen Fall über der Startlinie stehen. Die Kammer sollte jetzt nicht mehr oder nur sehr vorsichtig berührt werden, da nun der Fliessvorgang beginnt. Sobald die Flüssigkeit bis fast zum Ende der Platte gestiegen ist, wird es aus dem Glas genommen getrocknet.
Die Farbenpracht ist allerdings nicht von langer Dauer: nach dem Trocknen sind die Gelb-Anteile bereits verblichen. Nach einiger Zeit verbleiben nur noch unterschiedliche Grüntöne auf der Platte.
Hinweis: Je länger der Chlorophyllextrakt vor dem Versuch stand, umso größer ist der Grau-Anteil auf der beschichteten Platte. Dies liegt daran, dass der graue Anteil aus Abbaustoffen des Chlorophylls besteht, die erst nach der Extraktherstellung und unter Sauerstoff-, Wärme- oder Lichtzufuhr gebildet werden. Deshalb ist es ratsam, die Lösung so aufzubewahren wie oben beschrieben.
[Bearbeiten] Erklärung des Fließvorgangs
Das Fließmittel wird nach oben hin von der Platte aufgenommen. Dabei trägt es den Chlorophyllextrakt mit sich. Die verschiedenen Adsorbtionsfähigkeiten der einzelnen Bestandteile des Blattes sorgen dafür, dass sich das Blattgrün in seine Bestandteile aufgliedert. Dank dieser Methode kann man feststellen, aus welchen Komponenten der Blattfarbstoff besteht (siehe linke Abbildung).
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Diese Abbildungen zeigen die Trennung der einzelnen Farbstoffe in sieben Schritten. Das Carotin verteilt sich weit nach oben und ist deshalb nur bis Abb. 2 sichtbar.
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[Bearbeiten] Iodzahl
Die Iodzahl ist ein Maß für den Gehalt eines Fettes an ungesättigten Verbindungen (Doppelbindungen). Es ist die Menge in Gramm Iod, die an 100 Gramm Fett addiert werden kann.
[Bearbeiten] Iodzahl nach Hanuš
Diese Reaktionen müssen in saurem Milieu stattfinden. Zu einer bestimmten Menge A in g eines Fettes setzt man im Überschuss
Iodbromid (IBr) hinzu. Die Iod- und Bromionen binden sich unter Aufspaltung an die Doppelbindungen.
Das überschüssige IBr versetzt man mit
Kaliumiodid bis die gesättigte Lösung einen Niederschlag bildet. Dadurch wird das IBr zum I2 oxidiert, die Lösung färbt sich gelb. Nach der Zugabe von Stärkelösung als Indikator bildet sich ein blauer
Iod-Stärke-Komplex, der durch seine Farbtiefe besser den Umschlagpunkt anzeigt. Der Iodgehalt wird mit 0,1 molarer
Natriumthiosulfat-Lösung titriert. Diese Titration beruht auf einer Zerstörung des Iod-Stärke-Komplexes. Sobald die blaue Färbung in farblos umgeschlagen ist entsprechen B ml an verbrauchter Natriumthiosulfatlösung der dem umgesetzten Iod.
Anschließend werden 10ml der eingesetzten Iodbromidlösung mit Kaliumiodid versetzt und das I2 wird mit Natriumthiosulfat zurücktitriert. Der bei dieser Blindprobe ermittelte Verbrauch wird verdoppelt und als Wert C eingesetzt.
Die Iodzahl (IZ) wird mit der folgenden Formel berechnet:
[Bearbeiten] Iodzahl nach Wijs
Nach dieser Methode werden folgende Lösungen und Reagenzien benutzt:
- 0,2 n Iodlösung nach Wijs (
Iodmonochlorid) - 0,1 n Natriumthiosulfat: 100 g
Natriumthiosulfat-5-hydrat ( Na2S2O3•5 H2O) werden auf 4 Liter mit destilliertem Wasser aufgefüllt. - 15%ige
Kaliumiodid-Lösung: 150 g Kaliumiodid werden auf 1 Liter mit destilliertem Wasser aufgefüllt. - 1%ige Stärke-Lösung: 5 g Stärke werden mit ca. 200 ml destilliertem Wasser gekocht, bis sich die Stärke gelöst hat. Anschließend wird auf 500 ml mit destilliertem Wasser aufgefüllt.
Chloroform
Kaliumdichromat
Salzsäure, konz.
- Titer der Titrationslösung
Vor der Bestimmung der Iodzahl ist die Na2S2O3-Lösung zu normieren. Etwa 0,10 bis 0,15 g Kaliumdichromat werden auf 0,001 g genau in einen Erlenmeyerkolben eingewogen. Diese Lösung wird mit 20 ml Kaliumiodidlösung versetzt, danach wird mit etwa 5 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert und mit destilliertem Wasser auf 50 ml aufgefüllt. Unter Zusatz von Stärkelösung, als Indikator, wird die einzustellende Natriumthiosulfat-Lösung bis zur Grünfärbung titriert.
Der Faktor (Titer T) berechnet sich wie folgt:
- T = (Einwaage Kaliumdichromat in mg)/(4,903 x Verbrauch an Natriumthiosulfat-Lösung)
- Der Umrechnungsfaktor nach der Reaktionsgleichung ist 4,903.
- Der Faktor für die Iodzahl: T x 1,269
Nach den Regeln der Guten Laborpraxis sind drei Bestimmungen auszuführen. Wenn diese nicht weiter als 1 % auseinanderliegen, wird der Mittelwert gebildet.
- Durchführung
Die Einwaage richtet sich nach der erwarteten Iodzahl:
- Einwaage in Gramm = (10 x Faktor)/erwartete Iodzahl
- Faustregel: Der Verbrauch im Hauptversuch muss wenigstens 50 % des Verbrauchs im Blindversuch haben.
Die Einwaage an Fett erfolgt auf 0,1 mg genau in einen 250 ml Erlenmeyerkolben und wird in etwa 20 ml Chloroform gelöst. Dazu werden exakt 20 ml Iodlösung nach Wijs zugegeben, kräftig geschüttelt und verschlossen eine Stunde im Dunkeln belassen.
Anschließend werden 10 ml Kaliumiodidlösung zugegeben und unter Zusatz von Stärkelösung mit der normierten 0,1 n Natriumthiosulfat-Lösung titriert.
In gleicher Weise wird ein Blindversuch durchgeführt, damit unbeabsichtigte Einflüsse ausgeglichen werden.
- Berechnung
Die Iodzahl errechnet sich nach folgender Formel: IZ = (F x ( A - B)) / E
- F = Faktor der Iodzahl
- A = Verbrauch an 0,1 n Natriumthiosulfat im Blindversuch
- B = Verbrauch an 0,1 n Natriumthiosulfat im Hauptversuch
- E = Einwaage in g
[Bearbeiten] Autoren
[Bearbeiten] Text
[Bearbeiten] Wikipedia
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[Bearbeiten] Nachweis (Chemie)
- bis 2006-04-02 danach #Nachweis (Chemie, Methodenteil)
- 87 Wächter 2006-01-05 11:35 – 2006-03-22 17:56
- 28 82.207.144.171 (anon) 2006-01-11 12:25 – 2006-02-01 14:16
- 9 80.143.235.108 (anon) 2006-01-09 11:52 – 2006-01-09 12:05
- 2 Christoph D 2005-03-19 16:10 – 2005-10-18 18:21
- 6 80.143.89.144 (anon) 2006-01-13 16:14 – 2006-01-13 16:52
- 5 193.158.3.10 (anon) 2005-09-26 08:14 – 2005-09-26 08:27
- 4 Baultbear 2005-12-04 19:16 – 2005-12-04 19:22
- 4 80.143.110.129 (anon) 2006-01-05 11:28 – 2006-01-05 11:45
- 3 80.137.216.237 (anon) 2005-11-22 20:28 – 2005-11-22 20:40
- 3 84.166.237.225 (anon) 2005-11-23 17:11 – 2005-11-23 17:16
- 3 80.143.73.138 (anon) 2006-01-06 13:41 – 2006-01-06 13:47
- 3 80.143.244.68 (anon) 2006-01-10 12:03 – 2006-01-10 12:16
- 3 80.143.77.155 (anon) 2006-02-01 16:51 – 2006-02-01 16:53
- 2 PIGSgrame 2006-02-01 17:37 – 2006-02-03 15:14
- 2 145.254.213.29 (anon) 2004-10-24 14:49 – 2004-10-24 14:51
- 2 128.130.142.16 (anon) 2005-10-20 11:55 – 2005-10-20 11:57
- 2 Agabuga 2005-11-16 19:55 – 2005-11-16 20:02
- 2 158.64.68.1 (anon) 2005-12-13 07:40 – 2005-12-13 07:44
- 2 85.75.108.22 (anon) 2005-12-22 11:47 – 2005-12-22 11:47
- 2 Prolineserver 2006-03-06 20:01 – 2006-03-07 18:53
- 1 Hati 2006-03-11 15:54 – 2006-03-11 16:41
- 2 88.73.214.237 (anon) 2006-03-19 19:42 – 2006-03-19 19:45
- 1 ThomasM 2004-03-14 18:39 – 2004-03-14 18:39
- 1 HenHei 2004-03-14 18:51 – 2004-03-14 18:51
- 1 Rec 2004-03-20 12:08 – 2004-03-20 12:08
- 1 80.134.250.78 (anon) 2004-12-07 09:07 – 2004-12-07 09:07
- 1 62.226.215.189 (anon) 2005-03-02 16:36 – 2005-03-02 16:36
- 1 212.204.24.73 (anon) 2005-03-26 12:39 – 2005-03-26 12:39
- 1 213.54.225.30 (anon) 2005-07-23 16:35 – 2005-07-23 16:35
- 1 84.175.127.175 (anon) 2005-10-18 12:46 – 2005-10-18 12:46
- 1 84.189.120.107 (anon) 2005-11-21 22:07 – 2005-11-21 22:07
- 1 213.39.153.228 (anon) 2005-11-30 12:23 – 2005-11-30 12:23
- 1 80.143.81.126 (anon) 2006-01-05 08:01 – 2006-01-05 08:01
- 1 86.56.9.11 (anon) 2006-01-08 17:32 – 2006-01-08 17:32
- 1 85.74.61.20 (anon) 2006-01-12 21:24 – 2006-01-12 21:24
- 1 Elya 2006-01-12 21:38 – 2006-01-12 21:38
- 1 80.171.73.187 (anon) 2006-01-13 19:40 – 2006-01-13 19:40
- 1 80.143.75.169 (anon) 2006-01-17 17:43 – 2006-01-17 17:43
- 1 84.180.43.201 (anon) 2006-01-20 17:42 – 2006-01-20 17:42
- 1 84.139.27.1 (anon) 2006-01-25 17:40 – 2006-01-25 17:40
- 1 80.184.171.204 (anon) 2006-01-26 12:34 – 2006-01-26 12:34
- 1 62.203.4.203 (anon) 2006-01-28 09:36 – 2006-01-28 09:36
- 1 80.133.104.149 (anon) 2006-01-29 17:31 – 2006-01-29 17:31
- 1 Cottbus 2006-02-16 14:21 – 2006-02-16 14:21
- 1 Mkill 2006-02-17 01:16 – 2006-02-17 01:16
- 1 132.195.66.162 (anon) 2006-02-23 07:45 – 2006-02-23 07:45
- 1 87.122.146.57 (anon) 2006-03-04 09:21 – 2006-03-04 09:21
- 1 83.135.218.4 (anon) 2006-03-06 18:52 – 2006-03-06 18:52
- 1 80.143.94.149 (anon) 2006-03-11 12:08 – 2006-03-11 12:08
- 1 193.171.131.240 (anon) 2006-03-18 12:54 – 2006-03-18 12:54
- 1 Wg0867 2006-03-25 23:48 – 2006-03-25 23:48
- 1 89.51.248.40 (anon) 2006-03-30 18:26 – 2006-03-30 18:26
[Bearbeiten] Nachweis (Chemie, Methodenteil)
- bis 2006-11-26 danach Inhalt ausgelagert nach w:Nachweis (Chemie), w:Nachweise für Anionen, w:Nachweise für Kationen, w:Nachweise organischer Stoffe; siehe w:Wikipedia:Redaktion Chemie/Archiv/2006/Dezember#Kationennachweise
- 8 84.151.235.36 (anon) 2006-10-09 10:28 – 2006-10-09 10:35
- 3 NEUROtiker 2006-09-17 20:55 – 2006-11-26 23:34
- 4 84.170.137.15 (anon) 2006-05-21 19:16 – 2006-05-21 19:20
- 1 Stefan Horn 2006-07-27 07:43 – 2006-07-27 07:47
- 1 Wg0867 2006-04-02 21:12 – 2006-04-02 21:36
- 2 84.170.8.76 (anon) 2006-06-20 14:27 – 2006-06-20 14:28
- 2 W!B: 2006-08-02 01:24 – 2006-08-06 16:47
- 2 217.230.58.106 (anon) 2006-10-18 14:55 – 2006-10-18 14:56
- 1 Hangy 2006-04-26 16:27 – 2006-04-26 16:27
- 1 84.136.219.94 (anon) 2006-05-10 16:54 – 2006-05-10 16:54
- 1 84.180.147.186 (anon) 2006-06-12 17:38 – 2006-06-12 17:38
- 1 80.132.108.240 (anon) 2006-07-27 11:15 – 2006-07-27 11:15
- 1 Mkill 2006-07-29 20:08 – 2006-07-29 20:08
- 1 84.136.206.55 (anon) 2006-07-30 15:58 – 2006-07-30 15:58
- 1 Onkel Markus 2006-08-21 15:22 – 2006-08-21 15:22
- 1 217.255.172.186 (anon) 2006-08-24 08:22 – 2006-08-24 08:22
- 1 WAH 2006-08-24 13:38 – 2006-08-24 13:38
- 1 87.78.157.232 (anon) 2006-09-14 14:15 – 2006-09-14 14:15
- 1 62.178.201.41 (anon) 2006-09-15 20:39 – 2006-09-15 20:39
- 1 88.64.190.51 (anon) 2006-10-25 15:23 – 2006-10-25 15:23
- 1 217.227.215.186 (anon) 2006-11-12 12:45 – 2006-11-12 12:45
- 1 87.168.222.228 (anon) 2006-11-22 05:05 – 2006-11-22 05:05
[Bearbeiten] Nachweise für Anionen
- 41 Siegert 2007-03-04 07:16 – 2008-08-10 17:02
- 18 Kuebi 2008-01-25 08:55 – 2008-01-25 09:02
- 4 NEUROtiker 2006-11-26 22:23 – 2008-04-21 17:39
- 7 217.93.173.69 (anon) 2006-12-14 14:24 – 2006-12-14 15:13
- 3 84.173.201.201 (anon) 2007-03-01 21:37 – 2007-03-01 21:40
- 3 90.186.37.30 (anon) 2007-04-28 15:49 – 2007-04-28 15:51
- 3 90.186.25.28 (anon) 2007-04-30 14:42 – 2007-04-30 14:43
- 3 141.43.142.19 (anon) 2008-01-11 17:58 – 2008-01-11 18:25
- 3 Matthias M. 2008-02-26 23:27 – 2008-05-18 19:38
- 1 Hystrix 2007-06-26 19:58 – 2007-10-23 12:12
- 2 Jpidtfaz 2008-07-23 18:32 – 2008-07-23 18:32
- 1 195.93.60.66 (anon) 2007-01-05 15:18 – 2007-01-05 15:18
- 1 139.14.30.170 (anon) 2007-01-26 13:13 – 2007-01-26 13:13
- 1 141.52.232.84 (anon) 2007-02-02 09:06 – 2007-02-02 09:06
- 1 84.150.89.86 (anon) 2007-02-25 14:28 – 2007-02-25 14:28
- 1 84.185.221.242 (anon) 2007-04-11 12:40 – 2007-04-11 12:40
- 1 82.82.189.32 (anon) 2007-05-19 15:28 – 2007-05-19 15:28
- 1 84.178.253.236 (anon) 2007-09-08 17:54 – 2007-09-08 17:54
- 1 89.49.225.230 (anon) 2007-10-06 14:25 – 2007-10-06 14:25
- 1 80.63.151.42 (anon) 2007-10-23 09:34 – 2007-10-23 09:34
- 1 87.162.81.70 (anon) 2007-11-15 22:10 – 2007-11-15 22:10
- 1 84.58.36.135 (anon) 2008-02-06 22:29 – 2008-02-06 22:29
- 1 77.5.242.50 (anon) 2008-03-15 15:59 – 2008-03-15 15:59
- 1 62.47.7.104 (anon) 2008-04-04 09:45 – 2008-04-04 09:45
- 1 Muck31 2008-04-06 12:47 – 2008-04-06 12:47
- 1 129.217.132.31 (anon) 2008-04-21 13:55 – 2008-04-21 13:55
- 1 Johnny Controletti 2008-04-21 14:20 – 2008-04-21 14:20
- 1 89.247.229.20 (anon) 2008-06-01 10:43 – 2008-06-01 10:43
- 1 79.196.247.141 (anon) 2008-09-08 13:16 – 2008-09-08 13:16
- 1 84.186.113.38 (anon) 2008-11-11 12:35 – 2008-11-11 12:35
- 1 Leyo 2008-12-06 21:28 – 2008-12-06 21:28
[Bearbeiten] Bilder
[Bearbeiten] GNU Free Documentation License
Version 1.2, November 2002
Copyright (C) 2000,2001,2002 Free Software Foundation, Inc.
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Everyone is permitted to copy and distribute verbatim copies
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0. PREAMBLE
The purpose of this License is to make a manual, textbook, or other functional and useful document "free" in the sense of freedom: to assure everyone the effective freedom to copy and redistribute it, with or without modifying it, either commercially or noncommercially. Secondarily, this License preserves for the author and publisher a way to get credit for their work, while not being considered responsible for modifications made by others.
This License is a kind of "copyleft", which means that derivative works of the document must themselves be free in the same sense. It complements the GNU General Public License, which is a copyleft license designed for free software.
We have designed this License in order to use it for manuals for free software, because free software needs free documentation: a free program should come with manuals providing the same freedoms that the software does. But this License is not limited to software manuals; it can be used for any textual work, regardless of subject matter or whether it is published as a printed book. We recommend this License principally for works whose purpose is instruction or reference.
1. APPLICABILITY AND DEFINITIONS
This License applies to any manual or other work, in any medium, that contains a notice placed by the copyright holder saying it can be distributed under the terms of this License. Such a notice grants a world-wide, royalty-free license, unlimited in duration, to use that work under the conditions stated herein. The "Document", below, refers to any such manual or work. Any member of the public is a licensee, and is addressed as "you". You accept the license if you copy, modify or distribute the work in a way requiring permission under copyright law.
A "Modified Version" of the Document means any work containing the Document or a portion of it, either copied verbatim, or with modifications and/or translated into another language.
A "Secondary Section" is a named appendix or a front-matter section of the Document that deals exclusively with the relationship of the publishers or authors of the Document to the Document's overall subject (or to related matters) and contains nothing that could fall directly within that overall subject. (Thus, if the Document is in part a textbook of mathematics, a Secondary Section may not explain any mathematics.) The relationship could be a matter of historical connection with the subject or with related matters, or of legal, commercial, philosophical, ethical or political position regarding them.
The "Invariant Sections" are certain Secondary Sections whose titles are designated, as being those of Invariant Sections, in the notice that says that the Document is released under this License. If a section does not fit the above definition of Secondary then it is not allowed to be designated as Invariant. The Document may contain zero Invariant Sections. If the Document does not identify any Invariant Sections then there are none.
The "Cover Texts" are certain short passages of text that are listed, as Front-Cover Texts or Back-Cover Texts, in the notice that says that the Document is released under this License. A Front-Cover Text may be at most 5 words, and a Back-Cover Text may be at most 25 words.
A "Transparent" copy of the Document means a machine-readable copy, represented in a format whose specification is available to the general public, that is suitable for revising the document straightforwardly with generic text editors or (for images composed of pixels) generic paint programs or (for drawings) some widely available drawing editor, and that is suitable for input to text formatters or for automatic translation to a variety of formats suitable for input to text formatters. A copy made in an otherwise Transparent file format whose markup, or absence of markup, has been arranged to thwart or discourage subsequent modification by readers is not Transparent. An image format is not Transparent if used for any substantial amount of text. A copy that is not "Transparent" is called "Opaque".
Examples of suitable formats for Transparent copies include plain ASCII without markup, Texinfo input format, LaTeX input format, SGML or XML using a publicly available DTD, and standard-conforming simple HTML, PostScript or PDF designed for human modification. Examples of transparent image formats include PNG, XCF and JPG. Opaque formats include proprietary formats that can be read and edited only by proprietary word processors, SGML or XML for which the DTD and/or processing tools are not generally available, and the machine-generated HTML, PostScript or PDF produced by some word processors for output purposes only.
The "Title Page" means, for a printed book, the title page itself, plus such following pages as are needed to hold, legibly, the material this License requires to appear in the title page. For works in formats which do not have any title page as such, "Title Page" means the text near the most prominent appearance of the work's title, preceding the beginning of the body of the text.
A section "Entitled XYZ" means a named subunit of the Document whose title either is precisely XYZ or contains XYZ in parentheses following text that translates XYZ in another language. (Here XYZ stands for a specific section name mentioned below, such as "Acknowledgements", "Dedications", "Endorsements", or "History".) To "Preserve the Title" of such a section when you modify the Document means that it remains a section "Entitled XYZ" according to this definition.
The Document may include Warranty Disclaimers next to the notice which states that this License applies to the Document. These Warranty Disclaimers are considered to be included by reference in this License, but only as regards disclaiming warranties: any other implication that these Warranty Disclaimers may have is void and has no effect on the meaning of this License.
2. VERBATIM COPYING
You may copy and distribute the Document in any medium, either commercially or noncommercially, provided that this License, the copyright notices, and the license notice saying this License applies to the Document are reproduced in all copies, and that you add no other conditions whatsoever to those of this License. You may not use technical measures to obstruct or control the reading or further copying of the copies you make or distribute. However, you may accept compensation in exchange for copies. If you distribute a large enough number of copies you must also follow the conditions in section 3.
You may also lend copies, under the same conditions stated above, and you may publicly display copies.
3. COPYING IN QUANTITY
If you publish printed copies (or copies in media that commonly have printed covers) of the Document, numbering more than 100, and the Document's license notice requires Cover Texts, you must enclose the copies in covers that carry, clearly and legibly, all these Cover Texts: Front-Cover Texts on the front cover, and Back-Cover Texts on the back cover. Both covers must also clearly and legibly identify you as the publisher of these copies. The front cover must present the full title with all words of the title equally prominent and visible. You may add other material on the covers in addition. Copying with changes limited to the covers, as long as they preserve the title of the Document and satisfy these conditions, can be treated as verbatim copying in other respects.
If the required texts for either cover are too voluminous to fit legibly, you should put the first ones listed (as many as fit reasonably) on the actual cover, and continue the rest onto adjacent pages.
If you publish or distribute Opaque copies of the Document numbering more than 100, you must either include a machine-readable Transparent copy along with each Opaque copy, or state in or with each Opaque copy a computer-network location from which the general network-using public has access to download using public-standard network protocols a complete Transparent copy of the Document, free of added material. If you use the latter option, you must take reasonably prudent steps, when you begin distribution of Opaque copies in quantity, to ensure that this Transparent copy will remain thus accessible at the stated location until at least one year after the last time you distribute an Opaque copy (directly or through your agents or retailers) of that edition to the public.
It is requested, but not required, that you contact the authors of the Document well before redistributing any large number of copies, to give them a chance to provide you with an updated version of the Document.
4. MODIFICATIONS
You may copy and distribute a Modified Version of the Document under the conditions of sections 2 and 3 above, provided that you release the Modified Version under precisely this License, with the Modified Version filling the role of the Document, thus licensing distribution and modification of the Modified Version to whoever possesses a copy of it. In addition, you must do these things in the Modified Version:
- A. Use in the Title Page (and on the covers, if any) a title distinct from that of the Document, and from those of previous versions (which should, if there were any, be listed in the History section of the Document). You may use the same title as a previous version if the original publisher of that version gives permission.
- B. List on the Title Page, as authors, one or more persons or entities responsible for authorship of the modifications in the Modified Version, together with at least five of the principal authors of the Document (all of its principal authors, if it has fewer than five), unless they release you from this requirement.
- C. State on the Title page the name of the publisher of the Modified Version, as the publisher.
- D. Preserve all the copyright notices of the Document.
- E. Add an appropriate copyright notice for your modifications adjacent to the other copyright notices.
- F. Include, immediately after the copyright notices, a license notice giving the public permission to use the Modified Version under the terms of this License, in the form shown in the Addendum below.
- G. Preserve in that license notice the full lists of Invariant Sections and required Cover Texts given in the Document's license notice.
- H. Include an unaltered copy of this License.
- I. Preserve the section Entitled "History", Preserve its Title, and add to it an item stating at least the title, year, new authors, and publisher of the Modified Version as given on the Title Page. If there is no section Entitled "History" in the Document, create one stating the title, year, authors, and publisher of the Document as given on its Title Page, then add an item describing the Modified Version as stated in the previous sentence.
- J. Preserve the network location, if any, given in the Document for public access to a Transparent copy of the Document, and likewise the network locations given in the Document for previous versions it was based on. These may be placed in the "History" section. You may omit a network location for a work that was published at least four years before the Document itself, or if the original publisher of the version it refers to gives permission.
- K. For any section Entitled "Acknowledgements" or "Dedications", Preserve the Title of the section, and preserve in the section all the substance and tone of each of the contributor acknowledgements and/or dedications given therein.
- L. Preserve all the Invariant Sections of the Document, unaltered in their text and in their titles. Section numbers or the equivalent are not considered part of the section titles.
- M. Delete any section Entitled "Endorsements". Such a section may not be included in the Modified Version.
- N. Do not retitle any existing section to be Entitled "Endorsements" or to conflict in title with any Invariant Section.
- O. Preserve any Warranty Disclaimers.
If the Modified Version includes new front-matter sections or appendices that qualify as Secondary Sections and contain no material copied from the Document, you may at your option designate some or all of these sections as invariant. To do this, add their titles to the list of Invariant Sections in the Modified Version's license notice. These titles must be distinct from any other section titles.
You may add a section Entitled "Endorsements", provided it contains nothing but endorsements of your Modified Version by various parties--for example, statements of peer review or that the text has been approved by an organization as the authoritative definition of a standard.
You may add a passage of up to five words as a Front-Cover Text, and a passage of up to 25 words as a Back-Cover Text, to the end of the list of Cover Texts in the Modified Version. Only one passage of Front-Cover Text and one of Back-Cover Text may be added by (or through arrangements made by) any one entity. If the Document already includes a cover text for the same cover, previously added by you or by arrangement made by the same entity you are acting on behalf of, you may not add another; but you may replace the old one, on explicit permission from the previous publisher that added the old one.
The author(s) and publisher(s) of the Document do not by this License give permission to use their names for publicity for or to assert or imply endorsement of any Modified Version.
5. COMBINING DOCUMENTS
You may combine the Document with other documents released under this License, under the terms defined in section 4 above for modified versions, provided that you include in the combination all of the Invariant Sections of all of the original documents, unmodified, and list them all as Invariant Sections of your combined work in its license notice, and that you preserve all their Warranty Disclaimers.
The combined work need only contain one copy of this License, and multiple identical Invariant Sections may be replaced with a single copy. If there are multiple Invariant Sections with the same name but different contents, make the title of each such section unique by adding at the end of it, in parentheses, the name of the original author or publisher of that section if known, or else a unique number. Make the same adjustment to the section titles in the list of Invariant Sections in the license notice of the combined work.
In the combination, you must combine any sections Entitled "History" in the various original documents, forming one section Entitled "History"; likewise combine any sections Entitled "Acknowledgements", and any sections Entitled "Dedications". You must delete all sections Entitled "Endorsements."
6. COLLECTIONS OF DOCUMENTS
You may make a collection consisting of the Document and other documents released under this License, and replace the individual copies of this License in the various documents with a single copy that is included in the collection, provided that you follow the rules of this License for verbatim copying of each of the documents in all other respects.
You may extract a single document from such a collection, and distribute it individually under this License, provided you insert a copy of this License into the extracted document, and follow this License in all other respects regarding verbatim copying of that document.
7. AGGREGATION WITH INDEPENDENT WORKS
A compilation of the Document or its derivatives with other separate and independent documents or works, in or on a volume of a storage or distribution medium, is called an "aggregate" if the copyright resulting from the compilation is not used to limit the legal rights of the compilation's users beyond what the individual works permit. When the Document is included in an aggregate, this License does not apply to the other works in the aggregate which are not themselves derivative works of the Document.
If the Cover Text requirement of section 3 is applicable to these copies of the Document, then if the Document is less than one half of the entire aggregate, the Document's Cover Texts may be placed on covers that bracket the Document within the aggregate, or the electronic equivalent of covers if the Document is in electronic form. Otherwise they must appear on printed covers that bracket the whole aggregate.
8. TRANSLATION
Translation is considered a kind of modification, so you may distribute translations of the Document under the terms of section 4. Replacing Invariant Sections with translations requires special permission from their copyright holders, but you may include translations of some or all Invariant Sections in addition to the original versions of these Invariant Sections. You may include a translation of this License, and all the license notices in the Document, and any Warranty Disclaimers, provided that you also include the original English version of this License and the original versions of those notices and disclaimers. In case of a disagreement between the translation and the original version of this License or a notice or disclaimer, the original version will prevail.
If a section in the Document is Entitled "Acknowledgements", "Dedications", or "History", the requirement (section 4) to Preserve its Title (section 1) will typically require changing the actual title.
9. TERMINATION
You may not copy, modify, sublicense, or distribute the Document except as expressly provided for under this License. Any other attempt to copy, modify, sublicense or distribute the Document is void, and will automatically terminate your rights under this License. However, parties who have received copies, or rights, from you under this License will not have their licenses terminated so long as such parties remain in full compliance.
10. FUTURE REVISIONS OF THIS LICENSE
The Free Software Foundation may publish new, revised versions of the GNU Free Documentation License from time to time. Such new versions will be similar in spirit to the present version, but may differ in detail to address new problems or concerns. See http://www.gnu.org/copyleft/.
Each version of the License is given a distinguishing version number. If the Document specifies that a particular numbered version of this License "or any later version" applies to it, you have the option of following the terms and conditions either of that specified version or of any later version that has been published (not as a draft) by the Free Software Foundation. If the Document does not specify a version number of this License, you may choose any version ever published (not as a draft) by the Free Software Foundation.
