Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen

Acetat-Anionen

als Essigsäure

Acetat-Ionen (CH₃COO⁻) lassen sich mit Kaliumhydrogensulfat nachweisen, indem man das Salz, von dem man annimmt, dass es ein Acetat ist, mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt. Dabei wird das Proton (H⁺) des Hydrogensulfat-Ions auf das Acetation übertragen. Dabei entsteht Essigsäure, die leicht an ihrem typischen Geruch identifiziert werden kann.

$\mathrm{CH_3COO^- + HSO_4^- \ \longrightarrow \ CH_3COOH + SO_4^{2-}}$

Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und Sulfat.

als Fruchtester

Essigsäure lässt sich auch als Fruchtester nachweisen. Hierfür 100 mg Urprobe in ein 5 ml Becherglas mit drei bis vier Tropfen Schwefelsäure bedecken. Dann setzt man zwei Tropfen Amylalkohol hinzugeben zu. Ein fruchtartiger Geruch zeigt Acetat an.

$\mathrm{CH_3COOH \ + \ R \! - \! OH \longrightarrow CH_3COOR \ + \ H_2O}$

Essigsäure und Alkohol reagieren in einer Kondensationsreaktion zu einem Essigsäureester und Wasser.

Ethylacetat riecht nach Klebstoff (durch Ethanol)
Butylacetat riecht nach saurem Apfel (durch n-Butanol)

als Silberacetat

Für den Nachweis als Silberacetat werden einige Tropfen Silbernitrat-Lösung dazu gegeben:

$\mathrm{CH_3COO^- + AgNO_3 \longrightarrow Ag(CH_3COO) + NO_3^-}$

Es entsteht ein flockiger, weißer Niederschlag von Ag(CH₃COO), der sich allerdings leicht in verdünnter Salpetersäure wieder löst. Der Nachweis gelingt deshalb nur in pH-Wert-neutraler Lösung und ist nicht eindeutig.

Butyrat-Anionen

Butyrat-Ionen, also die Anionen der Buttersäure, lassen sich über ihren Methylester Buttersäuremethylester, oder kurz Methylbutyrat nachweisen. Dieser besitzt einen intensiven Geruch nach Apfel. Er ist einer von zwei Stoffen, die einen apfelähnlichen Geruch verbreiten. Der zweite wäre Pentylpentanoat, der sich jedoch nicht aus Methanol herstellen lässt, sodass dieses Nachweisverfahren sehr sicher für Butyrat-Ionen ist.

$\mathrm{C_3H_7COO^- + CH_3OH \longrightarrow \ C_3H_7COOCH_3 + OH^-}$

Butyrat-Ionen und Methanol reagieren zu Methylbutyrat, der sich anhand seines Geruchs schnell identifizieren lässt, und Hydroxid-Ionen.

Eine weitere Möglichkeit, Butyrat-Ionen zu untersuchen, ist es, der Probe eine mittelstarke bis starke Säure zuzugeben. Entsteht ein ranziger Geruch nach verdorbener Butter, so waren Butyrat-Ionen in der Probe.

$\mathrm{2 \ C_3H_7COO^- + H_2SO_4 \longrightarrow \ 2 \ C_3H_7COOH + SO_4^{2-}}$

Butyrat-Ionen und Schwefelsäure reagieren zur widerlich ranzig riechenden Buttersäure, und Sulfat-Ionen.

Tartrat-Anionen

Tartratlösung (links), Tartratlösung nach Zugabe von Kupfer-II-hydroxid-Niederschlag (Mitte, blau, trübe) und nach weiterer Zugabe von Natronlauge (blau, klar, rechts)

Tartrat-Ionen sind die Säurerest-Ionen der Weinsäure. Sie lassen sich durch eine farbliche Komplexbildungsreaktion nachweisen. Der zu untersuchende Stoff wird, sofern dies noch nicht der Fall ist, in Wasser gelöst (siehe Bild, linkes Reagenzglas). Zu dieser wässrigen Lösung wird etwas frisch gefälltes Kupfer(II)-hydroxid gegeben, welches in neutraler Probelösung ausfällt (mittiges Reagenzglas). Anschließend wird mit Natronlauge die Lösung alkalisiert. Entsteht eine schwach dunkelblaue Lösung, so sind Tartrat-Ionen nachgewiesen. (rechtes Reagenzglas)

$\mathrm{2 \ C_4H_4O_6^{2-} + Cu^{2+} + 2 \ OH^- \longrightarrow \ [Cu(C_4H_3O_6)_2]^{4-} + 2 \ H_2O}$

Tartrat-Ionen, Kupfer(II)-Ionen und Hydroxid-Ionen reagieren zum Ditartratocuprat(II)-Komplexion, welcher tiefblau erscheint und Wasser