Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie: Umlagerungsreaktionen: Pinakol-Umlagerung
Versucht man Pinakole (substituierte 1,2-Diole) mit Hilfe von Säure zu dehydratisieren, so entstehen durch Wanderung einer Alkyl- (od. Aryl-) Gruppe Ketone.
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Abspaltung einer OH-Gruppe durch die Säure -> Carbeniumion. |
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Wanderung einer Alkyl- bzw. Arylgruppe. Doppelbindung zum Sauerstoff gebildet. |
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Abspaltung eines Wasserstoffs -> Keton. |
Im Prinzip gleicht die Pinakol-Umlagerung der Wagner-Meerwein-Umlagerung. Da das Zwischenprodukt jedoch stabiler ist, wird die Pinakol-Umlagerung leichter eingegangen. Pinakole sind relativ leicht herstellbare Grundstoffe, wodurch der Pinakol-Umlagerung große Bedeutung für präparative Anwendungen zukommt.
Auch die Pinakol-Umlagerung verläuft stereospezifisch, die wandernde Gruppe greift auch hier das Carbeniumion ‚von hinten’ an, was zu einer Konfigurationsumkehr führt.