Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie: Additionsreaktionen: Elektrophile Addition
Aus Wikibooks
Unter der elektrophilen Addition versteht man die Addition an eine C-C-Doppel- oder Dreifachbindung. Die Mehrfachbindung wird gelöst und es entstehen stattdessen 2 Einfachbindungen. Bevorzugt werden addiert: Halogene, Halogenwasserstoffe, Wasser, Halogenwasserstoffsäuren.
[Bearbeiten] Mechanismus
| 1 |  |
Das Elektrophile H+ wird direkt an die Doppelbindung gebunden. Es entsteht ein σ-Komplex. |
| 2 |  |
Das entstandene Carbo-kation addiert sofort nucleo-phil das Cl-. |
[Bearbeiten] Die Regel von Markownikow
Wird eine asymmetrische Verbindung (HX, H2O, etc.) an eine asymmetrische ungesättigte Verbindung addiert, so wird das Proton der zu addierenden Verbindung stets an dem C-Atom gebunden, das bereits mehr H-Atome hat (Abb. 2.1.1).
Abb. 2.1.1 Markownikow-Addition
|
Bei der Anwesenheit stark elektronenanziehender Substituenten, kann die Addition auch entgegen der Regel von Markownikow erfolgen (Abb. 2.1.2)
Abb. 2.1.2 Anti-Markownikow-Addition
|
[Bearbeiten] Reaktionen
[Bearbeiten] Epoxidierung mit Persäuren
Ungesättigte Kohlenwasserstoffe können mit Persäuren (z.B. Metachlorperbenzoe-säure, MCPBA) zu Epoxiden umgesetzt werden, die vor allem in der Kunststoff-industrie Anwendung finden (Abb. 2.1.3).
[Bearbeiten] Polymerisation
Mit Hilfe von Katalysatoren oder durch Umsetzung mit starken Säuren können Alkene an Alkene addiert werden, es bilden sich lange, kettenförmige Moleküle, sog. Polymere.
