Biochemie und Pathobiochemie: Riboflavin-Stoffwechsel

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Allgemeines

Riboflavin ist als Coenzym der wasserstoffübertragenden Flavoproteine FMN und FAD an Redox-Vorgängen resp. Wasserstoffübertragungen beteiligt.

Biosynthese und Formen der Riboflavine

⇓	Subst.	( ⇑ )	Co.	Enzym	EC	EG	Erkr.
Riboflavin
ATP ADP	1.2.	Pi H2O		1) Riboflavin-Kinase	2.7.1.26	Tr
				2) Saure Phosphatase	3.1.3.2	Hyd
Riboflavin-5-phosphat (Flavin-mononucleotid, FMN)
ATP PPi	1.2.	AMP H2O		1) FMN-Adenylyltransferase	2.7.7.2	Tr
				2) Nucleotid-Diphosphatase	3.6.1.9	Hyd
Flavin-adenin-dinucleotid (FAD)

Riboflavin (Vitamin B2) ist das Coenzym der wasserstoffübertragenden Flavoproteine (Flavinenzyme). Biologisch aktiv ist das Flavinmononucleotid (FMN, Riboflavinphosphat) und das Flavinadenindinucleotid (FAD), das aus Flavin, zwei Phosphatgruppen, Ribose und Adenin besteht. Die Phosphorylierung zur biologisch aktiven Form erfolgt in der Darmmucosa.

Die Biosynthese in Pflanzen und vielen Mikroorganismen erfolgt aus GTP (Purin) und Ribulose-5-phosphat (HMP-Weg).

Biologische Funktionen

Flavinmononucleotid (FMN) ist ein Bestandteil vom Komplex I der Atmungskette.

Flavinadenindinucleotid (FAD) ist Cofaktor von Flavoproteinen, die z.B. folgende Reaktionen katalysieren:

• Oxidative Deaminierung aromatischer proteinogener L-Aminosäuren und ihrer Derivate (Katecholamine, Serotonin, Histamin) durch Monoaminooxidasen (Phenylalanin-, Tyrosin-/Katecholamin-, Tryptophan- und Histidin-Stoffwechsel).
• Als Cofaktor der 3-Isopentenylpyrophosphat-Isomerase und Squalen-Monooxygenase Beteiligung an der Cholesterin-Biosynthese.
• Dehydrierung von Ethan- zu Ethengruppen (C-C <-> C=C + 2H), Die Acyl-CoA-Dehydrogenase katalysiert z.B. den 1. Schritt der β-Oxidation der Fettsäuren.
• Oxidation von Aldehyden zu Säuren, z.B. durch die Xanthinoxidase beim Purin-Abbau.
• Transhydrogenierungen, wie z.B. durch die Dihydrolipoyldehydrogenase, ein Bestandteil der verschiedenen Dehydrogenase-Komplexe:
  • Pyruvatdehydrogenase (Dehydrierende Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetyl-Coenzym A)
  • α-Ketoglutarat-Dehydrogenase (Citratzyklus und Lysin-Abbau)
  • Succinat-Dehydrogenase (Citratzyklus bzw. Komplex II der Atmungskette)
  • Dehydrogenasen des (Valin-, Leucin- und Isoleucin-Abbaus).

Bei diesen Reaktionen übernimmt eins der vier Stickstoffatome des Flavins ein Hydridanion (H^- = H⁺ + 2 e^-), ein anderes ein Proton (H⁺), d.h. netto werden 2 Wasserstoffatome (2 [H]) übertragen.

Funktionsweise (Aufnahme und Abgabe von Wasserstoff)

⇓	Subst.	⇑	Co.	Enzym	EC	EG	Erkr.
Flavin-adenin-dinucleotid, oxidiert (FAD)
H-, H+		H-, H+				Ox
Flavin-adenin-dinucleotid, reduziert (FADH2)

Pathobiochemie

Vitamin B2-Mangelerkrankungen treten selten isoliert auf. Zu den Symptomen gehören Entzündungen der Haut (Mundwinkelrhagaden, seborrhoische Dermatitis, Landkartenzungen-Glossitis) und Hornhaut. Weiterhin sind Wachstumsstörungen, neurologische Störungen und Blutbildungsstörungen möglich.

Weblinks

• KEGG: Riboflavin metabolism - Homo sapiens (human)

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