Biochemie und Pathobiochemie: Abbau ungesättigter Fettsäuren

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Allgemeines

Die Doppelbindung in ungesättigten Fettsäuren ist cis-konfiguriert, das Intermediat der β-Oxidation jedoch trans (Δ²-trans-Enoyl-CoA). Daher erfordert ihr Abbau die Umlagerung der Doppelbindungen von cis nach trans. Abhängig davon, ob die jeweilige Doppelbindung auf einem geradzahligen oder ungeradzahligen C-Atom liegt, sind hierfür drei oder nur ein Reaktionsschritt erforderlich.

Die Reaktionen im Detail

⇓	Subst.	( ⇑ )	Co.	Enzym	EC	EG	Erkr.
Δ4-cis-Enoyl-CoA
FAD+ FADH/H+				Dehydrogenase	?	Ox
Δ2-trans-Δ4-cis-Dienoyl-CoA
NADPH/H+ NADP+				Reduktase	?	Ox
Δ3-cis-Enoyl-CoA
				Δ3-cis-Δ2-trans-Enoyl-CoA-Isomerase	5.3.3.8	Iso
Δ2-trans-Enoyl-CoA

Ungesättigte Fettsäuren werden bis zur ersten Doppelbindung wie gewohnt in der β-Oxidation abgebaut. Der Zyklus läuft bis ein Δ³-cis-Enoyl-CoA (Fettsäure mit Δ^{ungeradzahlig}) bzw. ein Δ⁴-cis-Enoyl-CoA (Fettsäure mit Δ^geradzahlig) vorliegt. Da die Doppelbindung in ungesättigten Fettsäuren cis-konfiguriert ist, das Intermediat der β-Oxidation jedoch trans (Δ²-trans-Enoyl-CoA), muss nun die cis-Konfiguration in trans umgewandelt werden.

• Δ³-cis-Enoyl-CoA wird dazu einfach von einer Δ³-cis-Δ²-trans-Enoyl-CoA-Isomerase zum Δ²-trans-Enoyl-CoA isomerisiert.
• Δ⁴-cis-Enoyl-CoA wird zuerst zum Δ²trans-Δ⁴-cis-Dienoyl-CoA oxidiert und dann unter Verbrauch von NADPH/H⁺ zum Δ³-cis-Enoyl-CoA reduziert. Dieses wird dann wie gehabt zum Δ²-trans-Enoyl-CoA isomerisiert.

Die β-Oxidation läuft nun bis zur nächsten Doppelbindung weiter.

Weblinks

• The chemical logic behind... fatty acid metabolism von Prof. Doutor Pedro Silva

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Allgemeine Hintergrundfarbe für Substrate	Hintergrundfarbe Reaktionspfeile	„Schlüsselenzyme“
Energiereiche Phosphate Reduktionsäquivalente	CO2 / HCO3− C1-Reste Stickstoff

Abk.: Tr.: Transkriptionelle Regulation, Tl.: Regulation der Translation, Lok.: Regulation über die Enzymlokalisation, Kov.: Regulation durch kovalente Modifikation, All.: Allosterische Regulation, Koop.: Kooperativer Effekt, Co.: Cofaktoren, EC: Enzymklassifikation, EG: Enzymgruppe (Oxidoreductase, Transferase, Hydrolase, Lyase, Isomerase, Ligase), Erkr.: Assoziierte Erkrankungen.

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