Biochemie und Pathobiochemie: Abbau ungesättigter Fettsäuren

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Allgemeines[Bearbeiten]

Die Doppelbindung in ungesättigten Fettsäuren ist cis-konfiguriert, das Intermediat der β-Oxidation jedoch trans (Δ2-trans-Enoyl-CoA). Daher erfordert ihr Abbau die Umlagerung der Doppelbindungen von cis nach trans. Abhängig davon, ob die jeweilige Doppelbindung auf einem geradzahligen oder ungeradzahligen C-Atom liegt, sind hierfür drei oder nur ein Reaktionsschritt erforderlich.

Die Reaktionen im Detail[Bearbeiten]

Subst. ( ⇑ ) Co. Enzym EC EG Erkr.
Cis-Delta4-Enoyl-CoA.svg Δ4-cis-Enoyl-CoA
FAD+

FADH/H+

R-Pfeil runter 1-3.svg Dehydrogenase ? Ox
Trans-Delta2-cis-Delta4-Enoyl-CoA.svg Δ2-trans-Δ4-cis-Dienoyl-CoA
NADPH/H+

NADP+

R-Pfeil runter 1-3.svg Reduktase ? Ox
Cis-Delta3-Enoyl-CoA.svg Δ3-cis-Enoyl-CoA
GG-Pfeil senkrecht 1.svg Δ3-cis-Δ2-trans-Enoyl-CoA-Isomerase 5.3.3.8 Iso
Trans-Delta2-Enoyl-CoA2.svg Δ2-trans-Enoyl-CoA

Ungesättigte Fettsäuren werden bis zur ersten Doppelbindung wie gewohnt in der β-Oxidation abgebaut. Der Zyklus läuft bis ein Δ3-cis-Enoyl-CoA (Fettsäure mit Δungeradzahlig) bzw. ein Δ4-cis-Enoyl-CoA (Fettsäure mit Δgeradzahlig) vorliegt. Da die Doppelbindung in ungesättigten Fettsäuren cis-konfiguriert ist, das Intermediat der β-Oxidation jedoch trans (Δ2-trans-Enoyl-CoA), muss nun die cis-Konfiguration in trans umgewandelt werden.

  • Δ3-cis-Enoyl-CoA wird dazu einfach von einer Δ3-cis-Δ2-trans-Enoyl-CoA-Isomerase zum Δ2-trans-Enoyl-CoA isomerisiert.
  • Δ4-cis-Enoyl-CoA wird zuerst zum Δ2trans-Δ4-cis-Dienoyl-CoA oxidiert und dann unter Verbrauch von NADPH/H+ zum Δ3-cis-Enoyl-CoA reduziert. Dieses wird dann wie gehabt zum Δ2-trans-Enoyl-CoA isomerisiert.

Die β-Oxidation läuft nun bis zur nächsten Doppelbindung weiter.

Weblinks[Bearbeiten]



Allgemeine Hintergrundfarbe für Substrate Hintergrundfarbe Reaktionspfeile „Schlüsselenzyme“
Energiereiche Phosphate Reduktionsäquivalente CO2 / HCO3 C1-Reste Stickstoff

Abk.: Tr.: Transkriptionelle Regulation, Tl.: Regulation der Translation, Lok.: Regulation über die Enzymlokalisation, Kov.: Regulation durch kovalente Modifikation, All.: Allosterische Regulation, Koop.: Kooperativer Effekt, Co.: Cofaktoren, EC: Enzymklassifikation, EG: Enzymgruppe (Oxidoreductase, Transferase, Hydrolase, Lyase, Isomerase, Ligase), Erkr.: Assoziierte Erkrankungen.



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