Biochemie und Pathobiochemie: Nukleotid-Stoffwechsel
Eigenschaften und biologische Bedeutung
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Nukleoside (nucleus (lat.): Kern) bestehen aus einer Purinbase (Adenin, Guanin) oder Pyrimidinbase (Cytosin, Thymin, Uracil) und einer Pentose (Ribose oder 2-Desoxyribose). Nukleotide besitzen zusätzlich ein bis drei Phosphatreste und sind die Bausteine der Desoxy- (DNA) und Ribonukleinsäuren (RNA). Die stickstoffhaltigen Basen bzw. Nukleotide werden nach ihrer Struktur und ihrem unterschiedlichen Synthese- und Abbauweg eingeteilt in Purine (heterozyklische Doppelringe, ein Imidazol-Ring und ein Pyrimidin-Ring) und Pyrimidine (heterozyklische Einfachringe). In der DNA liegen sich aus sterischen Gründen immer ein Purin und ein Pyrimidin gegenüber, genauer: Adenin paart mit Thymin und Guanin mit Cytosin. Die Basenpaarung wird durch Wasserstoffbrückenbindungen stabilisiert. Während die DNA aus Desoxyribonukleotiden aufgebaut ist und meist als Doppelhelix vorliegt besteht die RNA aus Ribonukleotiden, die Base Thymin ist durch Uracil ersetzt und sie liegt auch häufiger einzelsträngig vor als die DNA. Für die Basenpaarung müssen Guanin, Cytosin und Thymin in ihrer Keto-Form (Lactam-Form) vorliegen.
Weiterhin dienen insbesondere die Purintriphosphate ATP und GTP in der Zelle als mobile kleinmolekulare „Energielieferanten“ von chemischen Reaktionen, indem sie durch die Hydrolyse ihrer energiereichen Phosphorsäureanhydridbindung das Reaktionsgleichgewicht auf die Seite der Hydrolyse verschieben. ATP wird v.a. in den Mitochondrien aus ADP und anorganischem Phosphat von der ATP-Synthase regeneriert, aber auch durch Substratkettenphosphorylierung z.B. in der Glycolyse gewonnen. ATP treibt insbesondere biochemische Reaktionen des Intemediärstoffwechsels an, wie auch Proteinfunktionen, z.B. ATP-abhängige Pumpen wie die Natrium-Kalium-Pumpe. Weiterhin liefert ATP auch meist das Phosphat für die Phosphorylierung von Proteinen durch Proteinkinasen. GTP treibt v.a. molekularbiologische Prozesse an wie z.B. den Transport von Kernproteinen in den Zellkern (Importine), die Proteinbiosynthese am Ribosom und den Aufbau der Mikrotubuli.
GTP ist auch der Rohstoff der Biopterin-Biosynthese.
Zyklisches AMP (cAMP) und GMP (cGMP) dienen in vielen intrazellulären Signalkaskaden als wichtige sekundäre Botenstoffe.
Nukleotide dienen auch zur Aktivierung vieler Moleküle, insbesondere von Monosacchariden für die Erzeugung glycosidischer Bindungen. Solche aktivierten Moleküle sind z.B. GDP-Mannose, GDP-Fucose, UDP-Glucose, UDP-Galactose, UDP-Glucuronsäure, die Aminozucker UDP-N-Acetyl-Glucosamin, UDP-N-Acetyl-Galactosamin, UDP-N-Acetyl-Mannosamin und CMP-N-Acetylneuraminsäure, sowie das CDP-Cholin.
Der Abbau der Purine liefert Harnsäure, die renal durch tubuläre Sekretion ausgeschieden wird.
Nomenklatur
[Bearbeiten]| Base | Ribonukleosid | Ribonukleotid | Desoxyribonukleotid |
|---|---|---|---|
| Adenin | Adenosin | Adenosin-mono/di/tri-phosphat (AMP, ADP, ATP) | dAMP, dADP, dATP |
| Guanin | Guanosin | Guanosin-mono/di/tri-phosphat (GMP, GDP, GTP) | dGMP, dGDP, dGTP |
| Thymin | Thymidin | Thymidin-mono/di/tri-phosphat (TMP, TDP, TTP) | dTMP, dTDP, dTTP |
| Cytosin | Cytidin | Cytidin-mono/di/tri-phosphat (CMP, CDP, CTP) | dCMP, dCDP, dCTP |
| Uracil | Uridin | Uridin-mono/di/tri-phosphat (UMP, UDP, UTP) | dUMP, dUDP, dUTP |
Desoxyribonukleosiden/-tiden wird ein „Desoxy-“ vorangestellt, der jeweiligen Abkürzung entsprechend ein kleines d.
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