Organische Chemie: Aminosäuren

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Aminosäuren sind eine Gruppe biologisch wichtiger organischer Verbindungen, die mindestens eine Carbonylhydroxyl- (Carboxyl) und eine Aminogruppe besitzen. So bestehen zum Beispiel die Proteine aus Aminosäuren. Alle Aminosäuren haben Trivialnamen, von denen meist die ersten drei Buchstaben als Abkürzung verwendet werden.

Chemischer Aufbau

Wie der Name verrät, bestehen Aminosäuren aus zwei funktionellen Gruppen, nämlich einer Carboxygruppe (-COOH), wie bei den Carbonsäuren und einer Aminogruppe (-NH₂), die über ein Kohlenstoff verbunden sind. Zusätzlich sitzt an dem Kohlenstoff ein weiterer Rest, der die Eigenschaften der Aminosäure bestimmt. Eine Aminosäure besitzt mindestens Kohlenstoffatome. Das einfachste Beispiel ist Glycin (NH₂–CH₂–COOH). Im festen Zustand findet eine Umlagerung zu einem Zwitterion statt, siehe Abschnitt Aminosäuren als Säuren und Basen.

Die Unterscheidung von Aminosäuren erfolgt durch die Stellung der beiden funktionellen Gruppen zueinander:

• α-Aminosäuren sind Säuren, wo ein Kohlenstoff-Atom die beiden funktionellen Gruppen voneinander trennt.
• β-Aminosäuren sind Säuren, wo zwei Kohlenstoff-Atome die beiden funktionellen Gruppen voneinander trennen.
• γ-Aminosäuren sind Säuren, wo drei Kohlenstoff-Atome die beiden funktionellen Gruppen voneinander trennen.

Für weitere Aminosäurenklassen erfolgt die Bezeichnung analog.

Die aufgeführten Klassen enthalten wiederum Aminosäuren, die sich durch die Seitenkette unterscheiden.

Aminosäuren als Säuren und Basen

Glycin, eine α-Aminosäure, die sich von der Essigsäure nur durch die zusätzliche Aminogruppe anstelle des Wasserstoffatoms unterscheidet, siedet erst bei 230 °C, wohingegen die Essigsäuren bei 118 °C siedet. Die Säurestärke des Glycins ist im Vergleich zur Essigsäure gering und die Leitfähigkeit in wässriger Lösung ist ebenfalls schwächer als die der Essigsäure.

Diese Eigenschaften lassen auf stärkere Bindungen, daher Ionenbindungen im Glycin schließen. Allerdings sind dies keine Ionen, wie sie beim Kochsalz vorkommen, sondern auf sogenannte Zwitterionen.

Zwitterion bedeutet in diesem Fall, dass die Carboxylgruppe das Wasserstoffatom abspaltet und es an das nichtbindende Elektronenpaar des Stickstoffs der Aminogruppe angehängt wird. Die Folge ist, dass am Stickstoff der Aminogruppe eine positive Ladung und am Sauerstoff der Carboxylgruppe eine negative Ladung vorliegt. Die vorhandenden Ammonium (-NH₄)- und Carboxylatgruppe (-COO-) sind maßgeblich für das Säure-/Base Verhalten der Aminosäuren und begründen die bessere Löslichkeit von Aminosäuren in Wasser und Alkohol im Gegensatz zu unpolaren Lösungsmitteln.

Zwitterionen können somit Protonen abgeben, als auch aufnehmen. Sie sind somit nach Brønsted Protonendonatoren (Säuren) und Protonenakzeptoren (Basen), wodurch sie zu den Ampholyten gezählt werden.

In Wasser gelöst reagiert Glycin als Säure:

$\mathrm {NH_{3}^{+}-CH_{2}-COO^{-}\quad +\ H_{2}O\quad \rightleftharpoons \quad NH_{2}-CH_{2}-COO^{-}\quad +H_{3}O^{+}}$

Glycin reagiert mit Salzsäure als Base:

$\mathrm {NH_{3}^{+}-CH_{2}-COO^{-}\quad +\ HCl\quad \rightleftharpoons \quad NH_{3}^{+}-CH_{2}-COOH\quad +\quad +Cl^{-}}$

Arten der Aminosäuren

Alle anderen Klassenaminosäuren, außer dem Glycin, sind chiral, somit optisch aktiv, wobei lediglich die L-Isomere der Aminosäuren vorkommen.

Man unterscheidet die Aminosäuren nach ihrem Protoylse-Verhalten, daher ob sie neutral, sauer oder basisch reagieren.

Hier eine kleine Übersicht:

Basische Aminosäuren

Basische Aminosäuren besitzen als Rest eine zweite Aminogruppe. Beispiele sind:

• Lysin
• Arginin
• Histidin

Saure Aminosäuren

Saure Aminosäuren besitzen als Rest eine zweite Carboxygruppe. Beispiele sind:

• Asparaginsäure (Aspartat)
• Glutaminsäure (Glutamat)

unpolare (hydrophobe) Aminosäuren

Unpolare Aminosäuren besitzen als Rest einen Kohlenwasserstoffrest. Beispiele sind:

• Alanin
• Leucin

polare (neutrale) Aminosäuren

Polare Aminosäuren besitzen als Rest eine polare Gruppe, zum Beispiel -OH oder -SH. Beispiele sind:

• Cystein
• Tyrosin

Vorkommen der Aminosäuren

Die Peptide und Proteine sind aus Aminosäuren aufgebaut, die einen grundlegenden Bestandteil der Nahrung ausmachen. Der menschliche Körper ist jedoch imstande beinahe alle Aminosäuren selbst zu synthetisieren, lediglich 8 Aminosäuren sind nicht vom Körper selbst herstellbar, daher essentiell. Zusätzlich zu den nicht-proteinogenen Aminosäuren, von denen man bislang 250 kennt, findet man das Thyroxin noch als Hormon der Schilddrüse.

Elektrophorese

Aminosäuren lassen sich aufgrund ihrer Ladung leicht im elektrischen Feld trennen, da sie aufgrund ihrer verschiedengroßen Trägheit und Ladung unterschiedlich schnell längs des elektrischen Feldes bewegt werden. Dies ist neben den chromatografischen Verfahren eine alternative Möglichkeit um Gemische von Aminosäuren effektiv zu trennen.

Fußnoten Zum Seitenanfang Zurück zu "Amine" Hoch zum "Stoffklassen" Vor zu "Carbonsäuren"