Organische Chemie: Ester

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Ester entstehen als Syntheseprodukte bei der Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen. Dieser Vorgang wird auch Veresterung genannt. Viele Ester besitzen einen charakteristischen Geruch.

Synthese

Entscheidend für das Verhalten organischer Verbindungen sind ihre funktionellen Gruppen. Zur Synthese eines Esters sind dies die Carboxylgruppe (-COOH) der Carbonsäuren und die Hydroxidgruppe der Alkohole (-OH).

Bei der Esterkondensation spaltet sich die Hydroxidgruppe des Alkohols ab und verbindet sich mit dem Wasserstoff-Atom der Carboxylgruppe, weshalb bei einer solchen Reaktion immer Wasser entsteht. Das nun fehlende Wasserstoff-Atom in der Carboxylgruppe wird durch den Alkylrest des Alkohols substitutioniert, was den Ester bildet:

• Allgemeine Form: $\mathrm {R-COOH\quad +\ R'-OH\quad \rightleftharpoons \quad R-COO-R'\quad +\quad H_{2}O}$

Die Nomenklatur beim Ester nennt zuerst den Namen der Säure, daraufhin den Namen des Alkoholalkylrestes und die Silbe „-ester“.

• Synthese von Essigsäureethylester: $\mathrm {CH_{3}-COOH\quad +\ C_{2}H_{5}-OH\quad \rightleftharpoons \quad CH_{3}-COO-C_{2}H_{5}\quad +\quad H_{2}O}$

Die Reaktion zur Herstellung von Ester wird oft durch einem Katalysator unterstützt (meistens konzentrierte Schwefelsäure). Der Reaktionstyp ist eine Kondensationsreaktion, bei der sich ein chemisches Gleichgewicht zwischen Carbonsäure + Alkohol und Ester + Wasser einstellt.

Esterspaltung

Um Ester zu spalten werden alkalische Lösungen eingesetzt, aus denen das Salz der Carbonsäuren und der Alkohol hervorgeht. In dieser Beispielreaktion reagiert Natronlauge mit Essigsäurethylester zu Natriumacetat und Ethanol:

$\mathrm {NaOH\quad +\ CH_{3}-COO-C_{2}H_{5}\quad {\xrightarrow {\quad }}CH3-COONa\quad +\quad C_{2}H_{5}-OH}$

Eine bekannte Esterspaltung ist die Herstellung von Seifen, bei der die Kalium- und Natriumsalze der Fettsäuren entstehen. Aus diesem Grund wird für die Esterspaltung auch häufig der Begriff Verseifung benutzt.

Eigenschaften der Ester

Ester sind durch ihre geringe Polarität nur sehr begrenzt wasserlöslich. Entsprechend lösen sie sich in lipophilen Stoffen vollständig. Da sich im Gegensatz zu Alkoholen und Carbonsäuren keine Wasserstoffbrücken ausbilden können, liegt die Siedetemperatur der Ester unter der von Alkoholen und Carbonsäuren mit gleicher Atomanzahl.

Verwendung und Vorkommen

Ester werden als Duftstoffe oder künstliche Aromen verwendet, da sie beispielsweise oft an Gerüche aus der Natur erinnern: Valeriansäure-ethylester (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃) ist wegen seines Geruchs nach grünen Äpfeln ein häufig benutzter Aromastoff. Ein weiterer Einsatzbereich sind die Ester als Lösungsmittel, wie beispielsweise in Klebern (Essigsäurethylester erinnert an den typischen Flüssigklebergeruch) oder Lacken. In der Natur kommen sie zudem als die uns bekannten Fette vor, da Fette die Ester aus Propantriol (Glycerin) und den Fettsäuren sind.

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