Organische Chemie: Monosaccharide

Ein Monosaccharid ist ein Grundbaustein von Kohlenhydraten, auch Saccharide oder umgangssprachlich Zucker genannt. Monasaccharide lassen sich hydrolytisch nicht mehr in kleinere Monosaccharid-Einheiten spalten.

Aufbau

Die Monosaccharide sind chemisch gesehen Polyhydroxycarbonyl-Verbindungen. Sie sind mehrwertige Alkohole - an jedem C-Atom sitzt eine Hydroxygruppe ($-OH$) und besitzen zusätzlich eine Carbonylgruppe.

Je nachdem, aus wie vielen Kohlenstoffen das Monosachharid besteht, nennt man es Triose(3), Tetrose(4), Pentose(5), Hexose(6) oder Heptose(7). Am häufigsten treten Hexosen auf, d.h. Monosaccharide mit einem C6-Körper.

Des Weiteren können sich die Monosaccharide an der Carbonylgruppe unterscheiden. Manche Monosaccharide besitzen eine Aldehydgruppe, d.h. das Sauerstoff ist endständig angeordnet. Solche Monosaccharide nennt man Aldosen. Andere Monosaccharide hingegen besitzen eine Ketogruppe. Solche Monosaccharide bezeichnet man als Ketosen.

Darstellungsformen

Es gibt für Monosaccharide verschiedene Darstellungsformen. Tatsächlich sind die Monosaccharide nämlich nicht flach und alle Verbindungen sind gewinkelt. Eine übersichtliche und eindeutige Darstellungsform zu finden war deswegen gar nicht so einfach. Heutzutage sind vor Allem diese beiden Formen verbreitet:

FISCHER-Projektion

Für die Fischer-Projektion drehe man das Molekül im Geiste in eine senkrechte Position, das höchstoxidierte Kohlenstoffatom nach oben, d.h. bei einer Aldose muss das Kohlenstoffatom mit dem durch eine Doppelbindung gebundenen Sauerstoffatom nach oben. Bei einer Ketose soll das Molekül so gedreht werden, dass die Ketogruppe so weit oben wie möglich liegt. Die Kohlenstoffatome werden von oben durchnummeriert. Nun wird jedes Kohlenstoffatom so gedreht, dass die Kohlenstoffkette nach hinten und die Substituenten (Wasserstoff und Hydroxygruppe) nach vorne zeigen. So entsteht die FISCHER-Projektion.