Praktikum Organische Chemie/ Abtrennung von Benzoesäure aus autoxidiertem Benzaldehyd

Abtrennung von Benzoesäure aus autoxidiertem Benzaldehyd

Materialien

Lösungsmittel zum Verdünnen: Methyl-tert-butylether (MTBE) oder Diethylether. Letzterer muss frei von Ether-peroxiden sein, daher wird MTBE im Praktikum bevorzugt.

Wasserfreies Natriumsulfat
konz. Salzsäure

Gefahrenbezeichnungen bitte selber recherchieren und dokumentieren.

Versuchsbeschreibung

Roher Benzaldehyd (## ml) wird in einem Scheidetrichter mit Lösungsmittel (## ml) verdünnt. Man bereitet eine gesättigte Lösung von Natriumcarbonat (Soda) in Wasser und schüttelt damit die Benzaldehyd-Lösung portionsweise im Scheidetrichter aus. Die wässrige Phase soll zum Schluss alkalische Reaktion zeigen (pH-Indikatorpapier). Man trennt die organische Phase ab. Die wässrigen Phasen werden vereinigt und mit Lösungsmittel (## ml) im Scheidetrichter gewaschen. Der organische Extrakt wird zur ersten abgetrennten organischen Phase gegeben. Man trocknet die vereinigten organischen Phasen über wasserfreiem Natriumsulfat. Über der trocknenden Lösung soll möglichst wenig Luft stehen, um erneute Autoxidation des Benzaldehyds zu vermeiden. Vor Gebrauch wird die Lösung des Benzaldehyds im Vakuum destilliert. Unter Normalbedingungen (760 Torr) siedet Benzaldehyd bei 178 °C. Für die Destillation im Vakuum (10 Torr) wird eine Siedetemperatur von 62 °C angegeben. Zur Gewinnung der Benzoesäure werden die vereinigten wässrigen Phasen mit konzentrierter Salzsäure vorsichtig auf pH ca. 3 angesäuert und in einem Eisbad gekühlt. Benzoesäure sollte ausfallen. Ist dies nicht der Fall (die Löslichkeit in Wasser beträgt bei 0 °C 1,7 g/l, bei 20 °C 2,9 g/l), könnte sie durch Ausschütteln mit Dichlormethan (Dichte 1,3266 g/l, bildet die Unterphase!) isoliert werden. Benzoesäure lässt sich sublimieren.

Verwendung/Entsorgung

Aufbewahren: Verwendung von Benzaldehyd siehe Versuch ##; Benzoesäure könnte verestert werden, Riechstoffe.

Anmerkungen

Die Dichte von Benzaldehyd (1,0415 g/ml) unterscheidet sich nur geringfügig von der des Wassers. Daher werden sich die Phasen nach dem Schütteln im Scheidetrichter nur langsam trennen. Setzt man ein Lösungsmittel geringerer Dichte als Hilfsphase zu, lassen sich die Schichten leichter trennen. Die Dichte von MTBE beträgt 0,7405 g/ml, die von Diethylether 0,7138 g/ml.

Fragen

Wie verändert sich die Dichte der wässrigen Phase, wenn das Natriumcarbonat zugesetzt wird?
Formulieren Sie die Autoxidation des Benzaldehyds!