Praktikum Organische Chemie/ Adsorptive Filtration von unreinem Anthracen

Adsorptive Filtration von unreinem Anthracen über Aluminiumoxid

Materialien

Anthracen, "technische" Qualität (0,5 g)
Aluminiumoxid, basisch, Aktivitätsstufe I (50 g)
Seesand
destilliertes Toluol (ca. 500 ml)

Gefahrenbezeichnungen sind zu recherchieren und ergänzen.

Versuchsbeschreibung

a) Füllung des Chromatographierohrs (Einschlämmen)

Ein Chromatographierohr (effektive Länge 40 cm, innerer Durchmesser 1,6 cm) wird mit zwei Klammern vertikal an einem Stativ befestigt. Unter den Auslauf stellt man einen Erlenmeyerkolben. Bei geschlossenem Hahn füllt man das Rohr bis zu etwa einem Viertel mit Toluol. Mit Hilfe eines langen Glasstabs oder Glasrohrs stößt man einen Bausch aus Watte in die Verjüngung des Auslaufs und entfernt durch Stoßen etwa gebildete Luftblasen. Man bereitet aus 50 g Aluminiumoxid (basisch, Aktivitätsstufe I) und ca. 80 ml Toluol in einem Erlenmeyerkolben durch Umschütteln eine blasenfreie Suspension und gießt diese durch einen Pulvertrichter möglichst schwungvoll in die Trennsäule. Der Absetzvorgang wird durch Klopfen mit der Reagenzglasklammer unterstützt. Überschüssiges Toluol lässt man durch Öffnen des Hahns abtropfen. Die im Erlenmeyerkolben zurückgebliebene Suspension wird mit Toluol quantitativ in die Säule gespült. Es ist darauf zu achten, dass stets eine Lösungsmittelschicht über der Füllung steht; die Säule darf nicht "trockenlaufen". Wenn sich das Aluminiumoxid abgesetzt hat (einige Zeit warten!), lässt man ca. 1 cm hoch Seesand einrieseln. Vor Aufgabe der zu trennenden Substanzmischung lässt man die überstehende Flüssigkeit durch Öffnen des Hahns so weit ab, dass der Seesand nur noch mit einer dünnen Lösungsmittelschicht bedeckt ist.

b) Trennprozess

Man löst 0,5 g Anthracen (techn. Qualität) bei Raumtemperatur in der nötigen Menge Toluol (ca. 50 ml). Durch einen Tropftrichter oder kleinen Scheidetrichter lässt man die Lösung auf die Säule tropfen - gleichzeitig öffnet man den Hahn am unteren Ende der Chromatographiesäule. Das Eluat soll mit 1-2 Tropfen pro Sekunde austreten. Es wird in einem Rundkolben (250 ml), dessen Gewicht man bestimmt hat, aufgefangen. Wenn die gesamte Anthracenlösung aufgegeben ist, eluiert man durch Auftropfen von Toluol. Man prüft von Zeit zu Zeit das Eluat auf Anthracen, indem man einige Tropfen auf ein Uhrglas tropfen lässt und die Flüssigkeit durch Abblasen zum Verdunsten bringt. Die Elution wird abgebrochen, wenn kein Rückstand auf dem Uhrglas bleibt (man benötigt zum Eluieren ca. 100 ml Toluol). Notieren Sie die benötigte Menge! Man destilliert das Eluat bis zur Trockene, am besten im Rotationsverdampfer. Wiegen Sie Kolben und Rückstand und bestimmen Sie die Rohausbeute. Beobachten Sie die Fluoreszenz des gereinigten Anthracens unter der UV-Lampe; untersuchen Sie, ob auch das Ausgangsmaterial fluoresziert.

c) Umkristallisieren

Das Anthracen wird im selben Kolben in der nötigen Menge 95%igem Ethanol auf dem siedenden Wasserbad gelöst (Menge notieren! Sie benötigen mindestens 50 ml ). Die heiße Lösung wird durch vorgewärmte Trichter in einen Erlenmeyerkolben filtriert. Man bedeckt ihn mit einem Uhrglas. Nach beendeter Kristallisation - am besten lässt man über Nacht stehen - saugt man die Kristalle ab, wäscht mit eiskaltem Ethanol und trocknet über Calciumchlorid. Bestimmen Sie die Ausbeute an umkristallisierter Substanz und den Schmelzpunkt.

Anmerkungen

Dieser Versuch ist ein Beispiel für eine sog. adsorptive Filtration. Eine Lösung des Gemisches wird kontinuierlich auf die Säule aufgegeben, bis diese mit allen adsorbierbaren Stoffen gesättigt ist. Bei diesem Verfahren wird nur die am schwächsten adsorbierte Substanz, die deshalb "an der Front" läuft, rein erhalten. Allen anderen sind die nachfließenden Anteile der vorhergehenden Fraktionen beigemischt. Das Verfahren eignet sich zur Reinigung chemischer Präparate von allen stärker adsorbierbaren Verunreinigungen. Die Begleitstoffe des "technischen" Anthracens werden stärker adsorbiert als das Anthracen selbst und werden daher zurückgehalten. Einige färben den oberen Teil der Säule gelblich.

Verwendung/Entsorgung

Fluoreszenz des Anthracens unter der UV-Lampe beobachten. Anthracen kann zu Anthrachinon oxidiert werden (Versuch #)

Literatur

G. Hesse, Chromatographisches Praktikum, 2. Auflage, S. 52, Akademische Verlagsgesellschaft, Frankfurt a. M., 1972. Dort wird das giftige Benzol als Lösungs- und Elutionsmittel verwendet. Es wurde im Organisch-chemischen Praktikum des Wikibook-Autors durch Toluol ersetzt.