Praktikum Organische Chemie/ Versuchsvorschriften/ Destillation/ Ätherisches Öl aus Kümmel durch Wasserdampfdestillation

Isolierung des ätherischen Öls aus Kümmel durch Wasserdampfdestillation

Materialien

• Kümmelgewürz (ca. 50 g)
•  n-Hexan oder  Petrolether vom Sdp. 40-60 °C:
•  Magnesiumsulfat, geglüht:

R&S-Sätze ergänzen

Versuchsbeschreibung

Man zerkleinert 50 g Kümmelgewürz; das Zerkleinern im Mörser mit Pistill ist mühsam. Einfacher geht's mit einer Kaffemühle oder Gewürzmühle! Die Kümmelkörner werden zusammen mit 500 ml Wasser in einen 1-Liter-Rundkolben gegeben.

Man fügt einige Siedesteine zu und baut den absteigenden Kühler an. Als Vorlage dient ein 100 ml-Messzylinder. Heizung mit Ölbad/Heizplatte/Leistungsregler. Man erhitzt zum kräftigen Sieden; bei starker Schaumbildung muss vorsichtig erhitzt werden. Nachdem 100 ml Wasser destilliert sind, bricht man den Versuch ab; weiteres Destillieren - der Destillationskolben sollte dann mit frischem Wasser aufgefüllt werden - liefert nur noch geringe Mengen an ätherischem Öl. Schätzen Sie die im Messzylinder oben schwimmende Menge des ätherischen Öls ab! Man gießt das Destillat in einen 250 ml-Scheidetrichter, spült den Messzylinder mit 20 ml Hexan oder Petrolether vom Sdp. 40-60 °C aus und gießt ebenfalls in den Scheidetrichter, der kurz geschüttelt wird. Man wartet, bis sich die oben schwimmende Petroletherschicht, die das ätherische Öl enthält, sauber abgetrennt hat und lässt die Wasserphase abfließen. Die Petroletherphase wird in einen kleinen Erlenmeyerkolben umgegossen und mit einer kräftigen Spatelspitze Magnesiumsulfat über Nacht getrocknet (verschließen und gelegentlich umschütteln). Die Lösung wird für weitere Versuche im Dunkeln aufbewahrt.

Anmerkung Hauptbestandteile des ätherischen Öls aus Kümmel sind der Terpenkohlenwasserstoff Limonen und das Terpenketon Carvon. Strukturformeln dieser Verbindungen?

Verwendung

• Gaschromatographie
• Dünnschichtchromatographie
• Chromatographie in der Schwerkraftsäule
• Derivatisierung des Carvons (2,4-Dinitrophenylhydrazon o.a.)