Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie: Eliminierungsreaktionen: Monomolekulare Eliminierung

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Die Eliminierung nach E1 läuft in zwei Schritten ab. Wie auch bei SN1 wird zunächst die Abgangsgruppe abgespalten, wobei ein Carbeniumion entsteht. Auch in diesem Fall ist der erste Schritt der geschwindigkeitsbestimmende.

1 Chem Eliminierung1 1.png Cl- wird abgespalten, es entsteht ein positives Carbeniumion. Langsamster Schritt (Siehe SN1)
2 Chem Eliminierung1 2.png Im Gegensatz zu SN1 entreißt das Cl- nun dem Nachbar C-Atom ein Proton, es entsteht HCl. Im Molekül wird eine Doppelbindung gebildet.

In Schritt 2 könnte sich anstatt der Abspaltung des Protons, wiederum ein Nucle­ophil an das Carbeniumion anlagern (SN1). Um das zu verhindern, müssen die Reaktionsbedingungen entsprechend gewählt werden. Eliminierungen werden durch hohe Temperaturen begünstigt. Auch die Basenstärke hat einen Einfluss, je stärker basisch das Nucleophil ist, desto eher tritt Eliminierung ein. Es ist auch möglich, durch den Einsatz, ‚großer’, sterisch ungünstiger Basen (K-tert-Butylat) die Eliminie­rung zu favorisieren.