Diskussion:Organische Chemie für Schüler/ Vertiefung

Aus Wikibooks
Zur Navigation springen Zur Suche springen

Zur Übersicht über das zunehmende Vermögen Elektronen anzuziehen[Bearbeiten]

(CH3)3C– <(CH3)2CH– < C2H5– <CH3– <-H < –C6 H5 (Ring) < MeO– <HO– < I– < Br– <Cl– <–NO2 < F–

elektronenschiebend (+I-Effekt) → Effekt bei H = 0 → elektronenziehend (-I-Effekt)

Ähm, verstehe ich den Aufbau dieser Übersicht richtig (entsprechend der Überschrift), dass -CH3 besser Elektronen anzieht als -C2H5 und -H sogar noch besser ist? Das müsste doch im Vergleich schlechter sein, denn bei CH3 drücken 3 H-Atome auf das C, während auf das zweite C Atom von -C2H5 nur zwei Wasserstoffatome und eine Methylgruppe drückt. D.h. C2H5 drückt weniger als CH3 und würde im Vergleich (z.B. wenn man Propan betrachtet) eher Ladung von CH3 übernehmen.

Ich vermute aus der Bildunterschrift, dass die Tabelle so gemeint ist, dass bis zum Wasserstoff der elektronenschiebende Effekt zunimmt und ab dem Wasserstoff der elektronenziehende Effekt zunimmt. Es sich tatsächlich also um 2 Reihen handelt, die zwar miteinander zu tun haben, aber nicht so, wie man das auf den ersten Blick vermuten könnte. Für mich sieht es so aus, als ob -I von CH3 z.b. kleiner 0 ist (weil es links von H steht). Dem ist aber nicht so, denn gegenüber H wirkt es immer noch elektronenziehend.

Insofern erster Vorschlag: trennen

+I-Effekt (elektronenschiebend); wobei -H = max., F- = min.:

C < (CH3)3C– < (CH3)2CH– < C2H5– < CH3– < -H

-I-Effekt (elektronenziehend); wobei F- = max., -H = 0:

C < –C6 H5 (Ring) < MeO– < HO– < I– < Br– < Cl– < –NO2 < F–


Oder man baut es, in Bezug auf die Überschrift (zunehmende Vermögen Elektronen anzuziehen), so auf:

C > (CH3)3C– > (CH3)2CH– > C2H5– > CH3– > -H < C < –C6 H5 (Ring) < MeO– <HO– < I– < Br– <Cl– <–NO2 < F–

____← abnehmend elektronenschiebend_zunehmend elektronenziehend →____

(+I-Effekt; für H = max)___________________(-I-Effekt; für H = 0)

Ein Vorteil hat diese Darstellung mit H in der Mitte. Es zeigt an, dass man rechts davon vom zunehmenden -I-Effekt spricht und links davon vom abnehmenden +I-Effekt (bzw. in Richtung Wasserstoff zunehmenden +I-Effekt).

Im Gegensatz zur bisherigen Version bildet das H von links und von rechts kommend einen Endpunkt, was den Vorteil hat, dass daraus besser hervorgeht, dass nicht ohne weiteres darüber hinaus gelesen werden kann. Denn links von H- fehlen in umgekehrter Reihenfolge die Elemente die rechts von -H stehen und rechts von -H fehlen in umgekehrter Reihenfolge die Elemente die links von -H stehen. Praktisch auch in Ordnung, denn man wird (oder soll) Elemente links und rechts davon kaum miteinander vergleichen. Aber das Gesamtverständnis könnte hier etwas leiden, zugunsten der Klarstellung, dass man in einem bestimmten Bereich von +I und in einem anderen von einen -I-Effekt spricht. Die CH3-Gruppe ist nach diesem Erklärungsmodell sozusagen nicht stärker elektronenziehend als H, sondern schwächer elektronenschiebend als H. Als Resultat wird sich trotzdem die Ladung zur CH3-Gruppe hin verschieben.

Für ein Gesamtbild, welches nicht suggeriert, dass H bei den I-Effekten in der Mitte steht, finde ich folgende Darstellung am besten:

{ -H < CH3- < C2H5- < (CH3)2CH- < (CH3)3C- } < C < {–C6 H5 (Ring) < MeO– <HO– < I– < Br– <Cl– <–NO2 < F– }

abnehmend elektronenschiebend →________|________zunehmend elektronenziehend →
(+ I-Effekt abnehmend)_________________________(- I-Effekt zunehmend)

-I = 0 →→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→-I = max.

+I = max. →→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→→ +I = min.

Die geschweiften Klammern deuten an, ob man sich formal +I- oder beim -I-Effekt aufhält, stellt aber trotzdem eine durchgehende Vergleichsreihe her. Im Vergleich der Gruppen hat Wasserstoff das geringste Vermögen Elektronen aufzunehmen. Der + I-Effekt von Wasserstoff ist am stärksten und als Referenz der - I-Effekt = 0. Umgekehrt ist bei Fluor -I am stärksten und +I (sofern man davon überhaupt sprechen will) tendiert gegen 0.

Jedenfalls wäre das mein Verständnis von der Sache. Die jetzige Darstellung finde ich jedenfalls problematisch


(Sorry wegen der Formatierung, auf die "schnelle" ist mir nichts besseres eingefallen) --77.188.10.6 16:46, 22. Jan. 2014 (CET)

Nachtrag zum letzten Vorschlag: Wenn man schon eine Grenze ziehen will zwischen +I und -I, dann sollte man in die Mitte reines Kohlentoff schreiben. Dies stellt die Grenze zwichen +I und -I dar und nicht Wasserstoff. Ich habe das mal angepasst. --77.188.10.6 21:34, 22. Jan. 2014 (CET)

Noch ein Nachtrag: Naja, offensichtlich war ich auf dem Holzweg. Nachdem ich das Thema nochmal durchgegangen bin, zeigt sich, dass es doch so stimmt wie es da steht. Allerdings wäre eine Erläuterung dort nicht schlecht. Auch Wikipedia und die meisten anderen Stellen sind da relativ schwammig. So wie es aussieht, ist das auch eine beliebte Falle. --77.184.84.198 23:10, 5. Feb. 2014 (CET)