Organische Chemie: Alkohole

Dieses Buch steht im Regal Chemie Zurück zu "Aldehyde" Hoch zum "Stoffklassen" Vor zu "Amide" Organische Chemie

Alkohole sind Verbindungen aus Alkylrest und der funktionellen Hydroxylgruppe. Nach IUPAC werden sie auch Alkanole genannt, wobei Alkan sich auf die Abstammung vom Alkylrest bezieht und die Endung „-ol“ ein Zeichen für den Alkohol ist.

Chemische Eigenschaften

Aufgrund der Hydroxylgruppe sind Alkohole hydrophil, die Wasserlöslichkeit nimmt aber mit zunehmender Molekülgröße ab. Jedoch sind sie mit lipophilen Stoffen in jedem Verhältnis mischbar. Die Siedetemperatur liegt aufgrund der Wasserstoffbrückenbindung durch die Hydroxylgruppe über der von Alkanen mit vergleichbarer Elektronenanzahl pro Molekül.

Isomerie

Ähnlich wie bei den Alkanen gibt es auch bei den Alkoholen eine Strukturisomerie, die verschiedene Strukturanordnungen zulässt. Neben dieser spielt die Anordnung der Hydroxylgruppe im Alkoholmolekül eine tragende Rolle für das Verhalten des Alkohols.

So unterscheidet man:

• Primäre Alkohole, wie z. B. Ethanol, 1-Butanol. (Bei diesem Typ steht das die Hydroxylgruppe tragende C-Atom mit einem anderen C-Atom in Bindung.)
• Sekundäre Alkohole, wie z. B. 2-Propanol, 2-Butanol. (Bei diesem Typ steht das die Hydroxylgruppe tragende C-Atom mit zwei anderen C-Atomen in Bindung.)
• Tertiäre Alkohole, wie z. B. 3-Pentanol. (Bei diesem Typ steht das die Hydroxylgruppe tragende C-Atom mit drei anderen C-Atomen in Bindung.)

Primäre Alkohole können zu Aldehyden und schließlich zu Carbonsäuren oxidiert werden.

Hier die Oxidation von Ethanol mit Kupferoxid zu Ethanal:

$\mathrm {CH_{3}-CH_{2}-OH\quad +\ CuO\quad {\xrightarrow {\quad }}CH_{3}-CHO\quad +\quad Cu\quad +H_{2}O}$

Hier die Oxidation von 2-Propanol mit Kupferoxid zu Propanon:

$\mathrm {CH_{3}-CHOH-CH_{3}\quad +\ CuO\quad {\xrightarrow {\quad }}CH_{3}-CO-CH_{3}\quad +\quad Cu\quad +H_{2}O}$

Mehrwertige Alkohole

Ähnlich wie bei den Carbonsäuren können auch Alkohole mehrere funktionelle Gruppen, daher Hydroxylgruppen besitzen.

So unterscheidet man hier:

• Einwertige Alkohole (eine OH-Gruppe), Beispiel: Propanol
• Zweiwertige Alkohole (zwei OH-Gruppen), Beispiel: Propandiol
• Dreiwertige Alkohole (drei OH-Gruppen), Beispiel: Propantriol (Glycerin)
• usw.

Die Wertigkeit des Alkohols wird mit der Endsilbe deutlich gemacht: -ol, -diol, -triol, usw.

Die verschiedenartige Wertigkeit hat zur Folge, dass die Siedetemperatur und die Löslichkeit in Wasser durch die Hydroxylgruppen zunehmen, je größer die Wertigkeit ist.

Fußnoten Zum Seitenanfang Zurück zu "Aldehyde" Hoch zum "Stoffklassen" Vor zu "Amide"