Biochemie und Pathobiochemie: Glycan-Stoffwechsel

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Eigenschaften und biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Homoglycane sind Oligo- und Polysaccharide, die nur aus einem einzigen Monosaccharid-Baustein bestehen. Dazu zählen z.B. Stärke, Glycogen und Cellulose. Alle drei bestehen aus Glucose-Molekülen. Bei Stärke und Glycogen handelt es sich um α(1->4)-glykosidisch verbundene Glucose-Moleküle, die α(1->6)-glykosidisch verzweigt sind. Sie werden in den Kapiteln Glycogenolyse und Stärkeabbau und Glycogensynthese besprochen. Cellulose besteht aus unverzweigten β(1->4)-glykosidisch verbundenen Glucose-Molekülen und ist die wichtigste Gerüstsubstanz von Pflanzen. Sie kann vom Menschen nicht verdaut werden, hat aber als Ballaststoff eine wichtige Bedeutung für die Verdauungsfunktion.

In den folgenden Kapiteln geht es um Heteroglycane, die aus verschiedenen Monosaccharid-Einheiten zusammengesetzt sind. Sie sind meist mit Proteinen oder Lipiden verknüpft. Durch die zahlreichen Kombinationsmöglichkeiten der verschiedenen Monosaccharide ensteht ein großes Spektrum an Heteroglycanen, das in seiner Vielfalt durchaus mit der Vielfalt der Proteine vergleichbar ist.

  • Glycoproteine bestehen aus einem „normalen“ Protein, das posttranslational mit Oligosacchariden modifiziert wurde, die z.B. als Erkennungssignal dienen. Glycoproteine sind daher meistens Proteine, die in die Membran eingebaut oder sezerniert werden.
  • Proteoglycane/Glycosaminoglycane bestehen aus einem einfach aufgebauten Proteinskelett (core protein) und repetitiven Disaccharideinheiten. Sie bilden einen großen Teil der extrazellulären Matrix. Aufgrund der vielen OH-Gruppen können sie gut Wasser binden und dem Gewebe (z.B. Knorpel) Elastizität verleihen. Zu dieser Gruppe gehört z.B. das Keratansulfat, das Chondroitinsulfat und das Heparansulfat.
  • Glycolipide finden sich in Zellmembranen. Dazu gehören z.B. die Ganglioside (Sphingolipide mit Oligosaccharid-Anteil), die Blutgruppen-Antigene und die GPI-Anker.

Wichtige Monosaccharide im allgemeinen und im Glycan-Stoffwechsel[Bearbeiten]

Hier sehen sie eine Galerie mit den wichtigsten C5- und C6-Monosacchariden des Intermediärstoffwechsels, etwas geordnet nach Struktur und Syntheseweg. (Zur besseren Vergleichbarkeit jeweils Darstellung der α-Pyranoseform, soweit möglich.) Diejenigen, die häufig in Glycanen vorkommen sind farblich unterlegt. Dabei handelt es sich ausschließlich um Aldopentosen, Aldohexosen und (N-Acetyl)-Amino-Derivate der Aldohexosen. D-Galactosamin, D-Mannosamin, N-Acetyl-D-Mannosamin, D-Ribose und D-Fructose (eine Ketohexose) werden scheinbar nicht oder kaum in Glycane eingebaut, ebensowenig wie die Ketopentosen D-Ribulose und D-Xylulose.

Ketopentosen Alpha-D-Ribulofuranose.svg Alpha-D-Xylulofuranose.svg
D-Ribulose (Rib) D-Xylulose
Aldopentosen Alpha-D-Ribopyranose.svg Alpha-D-Xylopyranose.svg
D-Ribose (Rib) D-Xylose (Xyl)
Oxidierte/ reduzierte Hexosen Alpha-L-Iduronat.svg Alpha-D-Glucuronat.svg Alpha-L-Fucopyranose.svg
L-Iduronat (IdoA) D-Glucuronat (GlcA) L-Fucose (Fuc)
Hexosen (Aldo- und Keto-) Alpha-D-Galactopyranose.svg Alpha-D-Glucopyranose.svg Alpha-D-Mannopyranose.svg Alpha-D-Fructopyranose.svg
D-Galactose (Gal) D-Glucose (Glc) D-Mannose (Man) D-Fructose
Hexosamine Alpha-D-Galactosamin.svg D-Glucosamin.svg Alpha-D-Mannosamin.svg
D-Galactosamin (GalN) D-Glucosamin (GlcN) D-Mannosamin (ManN)
N-Acetyl-Hexosamine N-Acetyl-alpha-D-galactosamin.svg N-Acetyl-D-glucosamin.svg N-Acetyl-D-mannosamin.svg
N-Acetyl-D-Galactosamin (GalNAc) N-Acetyl-D-Glucosamin (GlcNAc) N-Acetyl-D-Mannosamin (ManNAc)
N-Acetyl-Hexosamin-Derivate N-Acetylneuraminat.svg
N-Acetylneuraminsäure
(NANA, Neu5NAc)

Weblinks[Bearbeiten]



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